3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propan-1-ol | 16563-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propan-1-ol
• 英文别名: γ-<2-Methoxy-<1>naphthyl>-propylalkohol；3-(2-Methoxy-naphthalen-1-yl)-propan-1-ol
• CAS: 16563-54-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: JVJUVGXRXJQCTN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propan-1-ol 在 5%-palladium/activated carbon 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(2-methoxynaphthalen-1-yl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Evaluation of synthetic naphthalene derivatives as novel chemical chaperones that mimic 4-phenylbutyric acid

  摘要：

  The chemical chaperone 4-phenylbutyric acid (4-PBA) has potential as an agent for the treatment of neurodegenerative diseases. However, the requirement of high concentrations warrants chemical optimization for clinical use. In this study, novel naphthalene derivatives with a greater chemical chaperone activity than 4-PBA were synthesized with analogy to the benzene ring. All novel compounds showed chemical chaperone activity, and 2 and 5 possessed high activity. In subsequent experiments, the protective effects of the compounds were examined in Parkinson's disease model cells, and low toxicity of 9 and 11 was related to amphiphilic substitution with naphthalene. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.12.080
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)acrylate 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.5h， 以88%的产率得到3-(2-methoxynaphthalen-1-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  通过 C-OMe 裂解进行温和且无配体的 Ni 催化硅烷化反应

  摘要：

  形成碳-杂原子键的金属催化转化在有机合成中至关重要。尽管芳基甲基醚作为偶联伙伴具有巨大的潜力，但通过 C-OMe 裂解形成的金属催化 C-杂原子键的稀缺性令人震惊，孤立的先例需要专门但昂贵的配体、高温和 π 扩展主链. 我们报告了在温和条件下且无需借助外部配体的芳基甲基醚的前所未有的催化 ipso-甲硅烷基化。该方法以其广泛的范围而著称，其中包括使用苄基甲基醚、乙烯基甲基醚和无偏苯甲醚衍生物，因此代表了通过 C-OMe 断裂设计新的 C-杂原子键形成的重要一步。还描述了这种转化在正交甲硅烷基化技术以及进一步衍生化中的应用。初步的机械实验表明 Ni(0)-ate 复合物的中介作用，这使得由 C-OMe 键初始氧化加成到 Ni(0) 物种组成的典型催化循环开始发挥作用存在一些疑问。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b10998

文献信息

• Cagniant,P.; Charaux,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1966, p. 3249 - 3258
  作者：Cagniant,P.、Charaux,C.

  DOI：——

  日期：——