Boc-(L-Ala-D-Oxd)6-OBn | 879505-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-(L-Ala-D-Oxd)6-OBn
• CAS: 879505-92-7
• 化学式: C₆₀H₇₆N₁₂O₂₇
• 分子量: 1397.33
• InChiKey: IOVMVIOTOQBPGA-IPUNQJMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.42
• 重原子数：
  99.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  489.79
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  27.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-(L-Ala-D-Oxd)6-OBn 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以100%的产率得到Boc-(L-Ala-D-Oxd)6
  参考文献：
  名称：

  形式问题：稳定的螺旋折叠分子优先靶向人单核细胞和粒细胞

  摘要：

  各种长度的一些混合foldamers，所有含有（4 - [R，5小号）-4-羧基-5-甲基唑烷-2-酮（d -Oxd）部分交替与升氨基乙酸（升-Val，升-Lys ，或l- Ala），以研究其优选的构象并评估其生物学活性。出人意料的是，只有包含l -Ala的较长寡聚体折叠成良好的螺旋，而所有其他寡聚体则给出部分未折叠的转弯结构。不过，他们都表现出良好的生物相容性，无不利影响高达64μ米。在为某些选定的折叠剂配备了荧光标签若丹明B之后，通过剂量和时间响应荧光激活细胞分选（FACS）分析对人类HeLa细胞，原代淋巴细胞，粒细胞和单核细胞进行了定量分析。在所分析的细胞类型中，与单核细胞和粒细胞相关的寡聚体的功效最高，孵育24小时后仍可见。对于能够形成稳定的螺旋的折叠剂，这种效果更加明显。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600597
• 作为产物：
  描述：

  Boc-(L-Ala-D-Oxd)3-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.01h， 生成 Boc-(L-Ala-D-Oxd)6-OBn
  参考文献：
  名称：

  Oxazolidin-2-one-Containing Pseudopeptides That Fold into β-Bend Ribbon Spirals

  摘要：

  Three sets of oligomers containing the 4-carboxy-5-methyloxazolidin-2-one (Oxd) moiety have been synthesized with the aim of checking whether these molecules are able to fold in ordered structures: A set [Boc-(L-Ala-L-Oxd),-OR], B set [BOC-(L-Ala-D-Oxd)(n)-OR], and C set [Boc-(Aib-L-Oxd)(n)-OR] preferential conformations have been analyzed with IR absorption, NMR, and CID. We have noticed that in these oligomers three stabilizing effects are active: (i) the rigid Oxd -CO-N(CH <)-CO- moiety, which always tend to assume a trans conformation; (ii) the formation of Oxd C=(OH)-H-...-C-alpha intramolecolar H-bonds; (iii) the alternate formation of 1 - 4 intramolecular C=(OH)-H-...-N H-bonds. Through the analysis of the experimental data, we could demonstrate that only the oligomers of the B set are able to meet all three requirements listed above. By a deeper insight into the CD spectra, we gathered that the secondary structure adopted by the B set oligomers is a beta-bend ribbon spiral, which is a subtype of the 3(10)-helix.

  DOI：

  10.1021/ja056762h