tert-butyl 2-(4-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)butyl)-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate | 1416173-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl 2-(4-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)butyl)-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 2-[4-(4-methylsulfonylphenoxy)butyl]-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
• CAS: 1416173-76-6
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₅S
• 分子量: 451.627
• InChiKey: PRFGSXMAIYDMAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(3-bromopropoxy)phenyl)(methyl)sulfane 在 copper(l) iodide 、 对叔丁基邻苯二酚 、 lithium methanolate 、 silica gel 、 caesium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 tert-butyl 2-(4-(4-(methylsulfonyl)phenoxy)butyl)-7-azaspiro[3.5]nonane-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  富含 C(sp3) 的烷基硼化合物的实用和模块化构建

  摘要：

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，

  DOI：

  10.1021/jacs.0c11964

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 7-azaspiro[3.5]nonane derivatives as GPR119 agonists
  作者：Daisuke Matsuda、Madoka Kawamura、Yohei Kobashi、Fumiyasu Shiozawa、Youichirou Suga、Keiko Fusegi、Shinichi Nishimoto、Kayo Kimura、Masako Miyoshi、Noriko Takayama、Hiroyuki Kakinuma、Norikazu Ohtake

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.02.032

  日期：2018.5

  The design and synthesis of a novel class of 7-azaspiro[3.5]nonane GPR119 agonists are described. In this series, optimization of the right piperidine N-capping group (R2) and the left aryl group (R3) led to the identification of compound 54g as a potent GPR119 agonist. Compound 54g showed a desirable PK profile in Sprague-Dawley (SD) rats and a favorable glucose lowering effect in diabetic rats.

  描述了新型7-氮杂螺[3.5]壬烷GPR119激动剂的设计和合成。在该系列中，右哌啶N封端基团（R 2）和左芳基基团（R 3）的优化导致将化合物54g鉴定为有效的GPR119激动剂。化合物54g在Sprague-Dawley（SD）大鼠中显示出理想的PK分布，在糖尿病大鼠中表现出良好的降糖效果。
• Expedient Access to Underexplored Chemical Space: Deoxygenative C(sp³)–C(sp³) Cross-Coupling
  作者：William L. Lyon、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1021/jacs.3c01488

  日期：——

  bond-forming cross-couplings remains underexplored. Herein we report an N-heterocyclic carbene (NHC)-mediated deoxygenative alkylation of alcohols and alkyl bromides via nickel–metallaphotoredox catalysis. This C(sp3)–C(sp3) cross-coupling exhibits a broad scope and is capable of forming bonds between two secondary carbon centers, a longstanding challenge in the field. Highly strained three-dimensional

  醇是商业上丰富且结构多样的 sp 3杂化化学空间的储存库。然而，醇在 C-C 键形成交叉偶联中的直接利用仍未得到充分探索。在此，我们报道了通过镍-金属光氧化还原催化的N-杂环卡宾（NHC）介导的醇和烷基溴的脱氧烷基化。这种C(sp 3 )–C(sp 3 )交叉偶联表现出广泛的范围，并且能够在两个二级碳中心之间形成键，这是该领域长期存在的挑战。高应变的三维系统，如螺环、自行车和稠合环，是极好的底物，能够合成新的分子框架。药效团饱和环系统之间的连接很容易形成，代表了传统联芳基形成的三维替代方案。这种交叉偶联技术的实用性通过生物活性分子的加速合成而得到凸显。