N⁶,9-dimethyladenine | 115693-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N⁶,9-dimethyladenine
• 英文别名: 2-deuterio-N,9-dimethylpurin-6-amine
• CAS: 115693-38-4
• 化学式: C₇H₉N₅
• 分子量: 164.174
• InChiKey: GRDLXXJSRHDATN-WFVSFCRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-methyladenine-2-d 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 N⁶,9-dimethyladenine
  参考文献：
  名称：

  Purines. XXIX. Syntheses of 9-alkyl-2-deuterio-N6-methoxyadenines and 2-deuterio-N6,9-dimethyladenine: Tautomerism in 9-substituted N6-alkoxyadenines.

  摘要：

  烷氧基脒7a、7i与甲酸的环化反应分别得到了N6-甲氧基-9-甲基腺嘌呤（8a）和9-苄基-N6-甲氧基腺嘌呤（8i）。在这些环化反应中，用重氢甲酸（formic-d酸-d）替代甲酸得到了2-氘化的物种13a和13i。类似地，从21通过碱水解获得的22与重氢甲酸的环化反应得到了2-氘代-N6-甲氧基-1,9-二甲基腺嘌呤（24）。N6-甲基异构体19是通过NaH和MeI处理13a制备的。8a在二甲亚砜-d6中的质子核磁共振（1H-NMR）谱与13a的谱图对比显示，8a以1:3.5的比例平衡存在氨基（类型14或15）和亚氨基（类型16或17）形式。氘代物种19和24用于解释氨基形式模型18和亚氨基形式模型23的1H-NMR谱图。8a中存在的氨基-亚氨基互变异构现象也得到了紫外和红外光谱证据的支持。这种在二甲亚砜-d6中偏好亚氨基形式的互变异构现象在其他13种9-取代的N6-烷氧基腺嘌呤（类型8）中普遍存在，包括腺苷类似物。另一方面，N6,9-二甲基腺嘌呤（12）和N6,N6,9-三甲基腺嘌呤（36）的1H-NMR谱图对比表明，12在CDCl3或二甲亚砜-d6中仅以氨基形式存在。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.4482

文献信息

• FUJII, TOZO;SAITO, TOHRU;ITAYA, TAISUKE;KIZU, KYOKO;KUMAZAWA, YUKINARI;NA+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 11, 4482-4493
  作者：FUJII, TOZO、SAITO, TOHRU、ITAYA, TAISUKE、KIZU, KYOKO、KUMAZAWA, YUKINARI、NA+

  DOI：——

  日期：——