(S)-2-((4R,5S,8R,9S,10R,12S,13S,14S,17R)-12-Acetoxy-4-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propionic acid methyl ester | 30648-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (S)-2-((4R,5S,8R,9S,10R,12S,13S,14S,17R)-12-Acetoxy-4-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propionic acid methyl ester
• CAS: 30648-26-1
• 化学式: C₂₅H₃₇BrO₅
• 分子量: 497.47
• InChiKey: GIMLLEPDWUBBBO-ZTSDGJABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4R,5S,8R,9S,10R,12S,13S,14S,17R)-12-Acetoxy-4-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propionic acid methyl ester 在 lithium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methyl-3-oxo-12α-acetoxy-23,24-dinor-4-cholen-22-oat
  参考文献：
  名称：

  甾体生物碱的合成方法 II. 12-氧代二降胆酸的制备与反应

  摘要：

  摘要 在藜芦生物碱的合成方法中，描述了将脱氧胆酸 (I) 转化为 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic 酸 (III) 的实验。I 的二乙酸酯与四乙酸铅反应，得到 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII)，其在高锰酸盐-高锰酸盐氧化中得到二乙酰氧基双去氧胆酸 (IX)。烯烃(VIII)也通过Curtius反应从I获得，随后进行甲基化和霍夫曼消除。该系列中 C-5 的立体化学通过用溴处理 3-oxo-12 α -acetoxy-23,24-dinor-5 β -cholan-22-oic acid (XI)，然后脱卤化氢，金属氨还原而反转和硼氢化钠还原得到双去氧胆酸的 5 α-异构体 (XIII)。衍生自 XII 和 XIII 的 12-酮的甲苯磺酰腙进行 Bamford-Stevens 反应，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(70)80153-2
• 作为产物：
  描述：

  12α-hydroxy-3-oxo-23,24-dinor-5β-cholanoic acid-(22)-methyl ester 在 吡啶 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (S)-2-((4R,5S,8R,9S,10R,12S,13S,14S,17R)-12-Acetoxy-4-bromo-10,13-dimethyl-3-oxo-hexadecahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  甾体生物碱的合成方法 II. 12-氧代二降胆酸的制备与反应

  摘要：

  摘要 在藜芦生物碱的合成方法中，描述了将脱氧胆酸 (I) 转化为 5 α -C-nor-D-homo-dinorcholan-22-oic 酸 (III) 的实验。I 的二乙酸酯与四乙酸铅反应，得到 3 α, 12 α -diacetoxy-24-nor-5 β -chol-22-ene (VIII)，其在高锰酸盐-高锰酸盐氧化中得到二乙酰氧基双去氧胆酸 (IX)。烯烃(VIII)也通过Curtius反应从I获得，随后进行甲基化和霍夫曼消除。该系列中 C-5 的立体化学通过用溴处理 3-oxo-12 α -acetoxy-23,24-dinor-5 β -cholan-22-oic acid (XI)，然后脱卤化氢，金属氨还原而反转和硼氢化钠还原得到双去氧胆酸的 5 α-异构体 (XIII)。衍生自 XII 和 XIII 的 12-酮的甲苯磺酰腙进行 Bamford-Stevens 反应，

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(70)80153-2