2,4-difluoro-4'-methylbiphenyl | 1358983-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4-difluoro-4'-methylbiphenyl
• 英文别名: 2,4-Difluoro-4'-methyl-1,1'-biphenyl；2,4-difluoro-1-(4-methylphenyl)benzene
• CAS: 1358983-25-1
• 化学式: C₁₃H₁₀F₂
• 分子量: 204.219
• InChiKey: YJCXHHMDVKDPQH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-difluoro-4'-methylbiphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4'-Bromomethyl-2,4-difluoro-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated Benzyloxyphenyl Piperidine-4-carboxamides with Dual Function against Thrombosis: Inhibitors of Factor Xa and Platelet Aggregation

  摘要：

  A series of benzyloxy anilides of nipecotic (5, 6) and isonipecotic (7, 8) acids were synthesized and assayed in vitro as inhibitors of ADP-induced platelet aggregation and the blood coagulation enzymes factor Xa (FXa) and thrombin (FIIa). An exploration of effects of the amidine group attached at the piperidine nitrogen,position and substitution (F, phenyl) of the benzyloxy group, and addition of fluorine/s on the second (distal) phenyl ring, led us to single out some promising isonipecotamide derivatives 7. Addition of meta-F and para-CF3 on the distal phenyl ring resulted in a 6-to-18-fold enhancement of the FXa potency and in 2-to-4-fold increase of the antiplatelet potency, the last depending to a large extent upon lipophilicity. Two congeners of N-{[3-(1,1'-biphenyl-4-yl)methoxy]phenyl}piperidine-4-carboxamide (7m and 7p) proved to be potent FXa-selective inhibitors (K-i = 130 and 57 nM, respectively) and antiplatelet agents and were identified as leads for developing new dual function antithrombotic drugs.

  DOI：

  10.1021/jm801141f
• 作为产物：
  描述：

  4-碘甲苯 在 palladium diacetate 、 cesium fluoride 、 三环己基膦 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2,4-difluoro-4'-methylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下芳基卤化物的甲氨酰化、Stille 交叉偶联和一锅两步甲氨酰化/Stille 交叉偶联反应

  摘要：

  首次报道了钯催化芳基卤化物、Stille 交叉偶联和一锅两步 stannylation/Stille 交叉偶联 (SSC) 的无溶剂协议。带有受体、供体以及空间要求的取代基的（杂）芳基卤化物以高产率被甲锡烷基化和/或偶联。该反应在空气中由常规的乙酸钯 (II)/PCy3 (Pd(OAc)2/PCy3) 催化，使用可用的碱 CsF，并且不使用高纯度试剂。开发的合成程序用途广泛、稳健且易于扩展。没有溶剂，并消除了芳基锡烷的分离程序，使 SSC 协议简单、步骤经济且高效，用于通过一锅两步程序合成联芳。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701463

文献信息

• Azetidines
  申请人：Dack Kevin Neil

  公开号：US20080280877A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The invention relates to EP2 antagonist azetidines of formula (I) wherein Ar, R 1 , X, and Z are as defined herein, to their use in medicine, particularly in the treatment of endometriosis and/or uterine fibroids, to intermediates useful in their synthesis, and to compositions containing them.

  这项发明涉及到式（I）的EP2拮抗剂氮杂环丁烷，其中Ar、R1、X和Z如本文所定义，其在医学上的应用，特别是在子宫内膜异位症和/或子宫肌瘤的治疗中的应用，以及其合成中有用的中间体，以及含有它们的组合物。
• Deprotonative Silylation of Aromatic C–H Bonds Mediated by a Combination of Trifluoromethyltrialkylsilane and Fluoride
  作者：Kanako Nozawa-Kumada、Sayuri Osawa、Midori Sasaki、Isabelle Chataigner、Masanori Shigeno、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01525

  日期：2017.9.15

  method for the deprotonative silylation of aromatic C–H bonds has been developed using trifluoromethyltrimethylsilane (CF3SiMe3, Ruppert–Prakash reagent) and a catalytic amount of fluoride. In this reaction, CF3SiMe3 is considered to act as a base and a silicon electrophile. This process is highly tolerant to various functional groups on heteroarenes and benzenes. Furthermore, this method can be applied

  已经开发了一种使用三氟甲基三甲基硅烷（CF 3 SiMe 3，Ruppert-PRAkash试剂）和催化量氟化物的芳香族C-H键去质子化甲硅烷基化的方法。在该反应中，认为CF 3 SiMe 3用作碱和亲电子硅。该过程高度耐受杂芳烃和苯上的各种官能团。此外，该方法可以应用于TAC-101的含三甲基甲硅烷基的类似物的合成，TAC-101是对视黄酸受体α（RAR-α）结合具有选择性亲和力的生物活性合成类视黄醇。我们还报告了甲硅烷基化产物进一步转变为有用的衍生物的过程。
• Electron-Poor, Fluoro-Containing Arylboronic Acids as Efficient Coupling Partners for Bis(1,5-cyclooctadiene)nickel(0)/Tricyclohexylphosphine-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Aryl Arenesulfonates
  作者：Wen-Bo Chen、Chun-Hui Xing、Jie Dong、Qiao-Sheng Hu

  DOI：10.1002/adsc.201600205

  日期：2016.6.30

  The use of electron‐poor, fluoro‐containing arylboronic acids as general coupling partners for nickel(0)/tricyclohexylphosphine‐catalyzed cross‐coupling of aryl arenesulfonates is described. Electron‐poor fluoro‐containing arylboronic acids were found to react faster than electron‐rich/neutral arylboronic acids, with (4‐methoxyphenyl)(4‐methylbenzenesulfonato‐κO)bis(tricyclohexylphosphine)nickel. Bis(1

  描述了使用贫电子的含氟芳基硼酸作为芳烃芳磺酸盐的镍（0）/三环己基膦催化的交叉偶联的一般偶联伙伴。芳基硼酸含氟缺电子被发现比富电子/中性芳基硼酸进行反应更快，（4-甲氧基苯基）（4- methylbenzenesulfonato-κ ø）双（三环己基膦）镍。双（1,5-环辛二烯）镍（0）/三环己基膦，（4-甲氧基苯基）（4- methylbenzenesulfonato-κ ø）双（三环己基膦）镍和双（三环己基膦）镍（II），溴化都发现是有效的催化剂催化剂前体。
• Palladium nanoparticles stabilized by sterically hindered phosphonium salts as Suzuki cross-coupling catalysts
  作者：V. V. Ermolaev、D. M. Arkhipova、L. Sh. Nigmatullina、I. Kh. Rizvanov、V. A. Milyukov、O. G. Sinyashin

  DOI：10.1007/s11172-013-0088-z

  日期：2013.3

  Palladium nanoparticles with an average size of 2.5±0.5 nm formed from palladium acetate in the presence of tri-tert-butyl(decyl)phosphonium tetrafluoroborate without an additional reducing agent exhibit high activity as a catalyst for the Suzuki cross-coupling reaction involving bromo- and chloroarenes under mild conditions.

  由醋酸钯在三叔丁基（癸基）四氟硼酸鏻存在下形成的平均粒径为 2.5±0.5 nm 的钯纳米颗粒在温和条件下作为涉及溴和氯烯烃的铃木交叉偶联反应的催化剂表现出很高的活性。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINIUM COMPOUNDS FOR COMBATING ANIMAL PESTS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PYRIMIDINIUM SUBSTITUÉS UTILISABLES DANS LE CADRE DE LA LUTTE CONTRE LES ANIMAUX NUISIBLES
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2016055431A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  Substituted pyrimidinium compounds of the general formula (I), wherein X, Y, Z, R1, R2, A and Het are defined as in the description, are useful for controlling invertebrate pests.

  通式为（I）的取代嘧啶盐类化合物，其中X、Y、Z、R1、R2、A和Het如描述中所定义，对于控制无脊椎动物害虫很有用。