6-acetyl-2-methyl-3-phenylbenzofuran | 154922-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 6-acetyl-2-methyl-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 1-(2-Methyl-3-phenyl-1-benzofuran-6-yl)ethanone
• CAS: 154922-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: INEFTZHAHUHAEZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-acetyl-2-methyl-3-phenylbenzofuran 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6-acetyl-2,3-dihydro-2-methyl-3-phenyl-2,3-epoxybenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Epoxidation of 3-Phenyl-Substituted Benzofurans: A Reversible Valence Isomerization between Benzofuran Epoxides and Quinone Methides

  摘要：

  苯基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化后，产生了相当易变的苯并呋喃环氧化物 2，通过价式异构化，这些环氧化物与同样易变的醌类甲酯 3 达到了平衡。根据苯并呋喃环氧化物 2 和醌类甲化物 3 的化学变化，可以确定这种可逆的化合价异构化作用。其中包括环氧化物 2a 在四乙基溴化铵催化下重排为苯并呋喃-2-酮 4a，醌类甲化物 3c 二聚为二苯并呋喃二恶烷 4c，甲醇亲核捕获形成加合物 5、与四氰基乙烯（TCNE）发生 1,3-二极环加成反应生成 6，与乙烯基乙醚发生反向 Diels-Alder 反应生成 [4+2] 环加成物 7。此外，苯乙烯与环氧化物 2a 发生环加成反应，生成苯并二氢吡喃 8a，而与醋酸酐发生环加成反应，则生成二乙酰化加合物 9a。后一种转化的驱动力来自应变释放和芳香化。 易变的苯并呋喃环氧化物可作为有效的烷基化剂，在亚环境温度下添加亲核物而无需酸碱活化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25416
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-3-phenylbenzofuran 、 乙酸酐 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到6-acetyl-2-methyl-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Dimethyldioxirane Epoxidation of 3-Phenyl-Substituted Benzofurans: A Reversible Valence Isomerization between Benzofuran Epoxides and Quinone Methides

  摘要：

  苯基取代的苯并呋喃 1 被二甲基二环氧乙烷低温氧化后，产生了相当易变的苯并呋喃环氧化物 2，通过价式异构化，这些环氧化物与同样易变的醌类甲酯 3 达到了平衡。根据苯并呋喃环氧化物 2 和醌类甲化物 3 的化学变化，可以确定这种可逆的化合价异构化作用。其中包括环氧化物 2a 在四乙基溴化铵催化下重排为苯并呋喃-2-酮 4a，醌类甲化物 3c 二聚为二苯并呋喃二恶烷 4c，甲醇亲核捕获形成加合物 5、与四氰基乙烯（TCNE）发生 1,3-二极环加成反应生成 6，与乙烯基乙醚发生反向 Diels-Alder 反应生成 [4+2] 环加成物 7。此外，苯乙烯与环氧化物 2a 发生环加成反应，生成苯并二氢吡喃 8a，而与醋酸酐发生环加成反应，则生成二乙酰化加合物 9a。后一种转化的驱动力来自应变释放和芳香化。 易变的苯并呋喃环氧化物可作为有效的烷基化剂，在亚环境温度下添加亲核物而无需酸碱活化。

  DOI：

  10.1055/s-1994-25416