tert-butyl (1S,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-phenylcyclopropanecarboxylate | 1402169-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1S,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-phenylcyclopropanecarboxylate
• CAS: 1402169-23-6
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: UDYBOPFNFMSYMM-VGSWGCGISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 2-重氮基-2-苯基乙酸叔丁酯酯 在 C₁₂₀H₁₇₆N₂₄O₃₈Rh₂ 作用下， 以 hexafluoropropan-2-ol 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 tert-butyl (1R,2S)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-phenylcyclopropanecarboxylate 、 tert-butyl (1S,2R)-2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)-1-phenylcyclopropanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  “在珠子上”筛选铑金属肽库：不对称环丙烷化和对映体问题的解决方案

  摘要：

  用大眼睛搜索：以96孔格式开发了高通量，金属铑金属铑催化剂的不对称环丙烷化筛。已鉴定出产生相反产物对映异构体的天然L-氨基酸的不同序列（参见图片）。除苯乙烯衍生物外，乙烯基醚和乙烯基胺衍生物的对映选择性也很高。

  DOI：

  10.1002/anie.201202512

文献信息

• Asymmetric cyclopropanation of electron-rich alkenes by the racemic diene rhodium catalyst: the chiral poisoning approach
  作者：Evgeniya A. Trifonova、Nikita M. Ankudinov、Denis A. Chusov、Yulia V. Nelyubina、Dmitry S. Perekalin

  DOI：10.1039/d2cc01648f

  日期：——

  Asymmetric cyclopropanation of alkenes by aryldiazoacetates was achieved using the readily-available racemic (diene)rhodium complex in combination with the chiral oxazoline-phenol ligand, which acts as the chiral poison and selectively inhibits one of the enantiomers of the catalyst. This approach eliminates a common problematic step of the synthesis of chiral catalysts.

  使用容易获得的外消旋（二烯）铑络合物与手性恶唑啉 - 苯酚配体组合实现芳基重氮乙酸酯对烯烃的不对称环丙烷化，该配体充当手性毒物并选择性地抑制催化剂的一种对映体。这种方法消除了合成手性催化剂的常见问题步骤。