2-isocyanopropionitrile | 72632-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-isocyanopropionitrile
• 英文别名: 2-Isocyanpropionitril；2-isocyanopropanenitrile
• CAS: 72632-54-3
• 化学式: C₄H₄N₂
• 分子量: 80.0892
• InChiKey: MVKGPQVFDLPFKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-2-nitrobenzenesulfenyl chloride 、 2-isocyanopropionitrile 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(1-cyanoethyl)-S-(4-chloro-2-nitrophenyl)isothiocarbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  一类新的腈叶立德

  摘要：

  用NEt 3处理的异硫代氨基甲酰氯IV得到腈基化物V，其与乙炔二羧酸二甲酯反应生成2 H-吡咯VI，并与氰基甲酸乙酯反应生成4 H-咪唑VII。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85027-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-氰基乙基)-甲酰胺 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2-isocyanopropionitrile
  参考文献：
  名称：

  Hantke,K. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1531 - 1537

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct Catalytic Enantioselective Reaction of α-Isocyanoacetonitriles with Ketimines Using Cinchona Alkaloid Amide–Cu(II) Catalysts
  作者：Shuichi Nakamura、Masato Kibe、Tsunayoshi Takehara、Takeyuki Suzuki

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00259

  日期：2023.2.17

  The first enantioselective reaction of α-isocyanoacetonitriles was developed. The reaction of various α-isocyanoacetonitriles with ketimines using cinchona alkaloid amide–Cu(II) catalysts afforded imidazolines with consecutive tetrasubstituted stereogenic carbon centers in good yields and high diastereo- and enantioselectivities. The stereoselectivity of the reaction is explained on the basis of the

  开发了α-异氰基乙腈的第一个对映选择性反应。使用金鸡纳生物碱酰胺-Cu(II) 催化剂，各种 α-异氰基乙腈与酮亚胺反应得到具有连续四取代立体异构碳中心的咪唑啉，产率高，非对映选择性和对映选择性高。基于控制实验和密度泛函理论 (DFT) 计算解释了反应的立体选择性。随后将产物转化为手性化合物。该过程突出了 α-异氰基乙腈在不对称和有机合成中的可能用途。