4-Amino-2-bromo-5-phenyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one | 181355-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 英文名称: 4-Amino-2-bromo-5-phenyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• 英文别名: 4-amino-2-bromo-5-phenyl-6,8-dihydro-5H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
• CAS: 181355-41-9
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₄O
• 分子量: 319.161
• InChiKey: HKXZGJACWULFAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-2-bromo-5-phenyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one 在 氢溴酸 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到4-Amino-5-phenyl-5,8-dihydro-1H,6H-pyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-dione
  参考文献：
  名称：

  An Unequivocal Synthesis of 4-Amino-1,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diones and 2-Amino-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones

  摘要：

  一种无歧义的程序集，用于从α，β-不饱和酯1最多经过四个步骤合成4-氨基-1,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二酮（7）和2-氨基-3,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮（8）。因此，2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶3的酸水解产生4-氨基-2-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶7，而Michael加合物9（由1和氰乙酸甲酯反应形成）与胍嘧啶的环化则得到相应的2-氨基-4-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶8。这两种异构体也可通过4-氨基-2-溴和2-氨基-4-溴-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮5和6的水解分别获得。

  DOI：

  10.1135/cccc19960901
• 作为产物：
  描述：

  在 氢溴酸 作用下， 反应 6.0h， 以80%的产率得到4-Amino-2-bromo-5-phenyl-5,8-dihydro-6H-pyrido[2,3-d]pyrimidin-7-one
  参考文献：
  名称：

  An Unequivocal Synthesis of 4-Amino-1,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-2,7-diones and 2-Amino-3,5,6,8-tetrahydropyrido[2,3-d]pyrimidine-4,7-diones

  摘要：

  一种无歧义的程序集，用于从α，β-不饱和酯1最多经过四个步骤合成4-氨基-1,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-2,7-二酮（7）和2-氨基-3,5,6,8-四氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-4,7-二酮（8）。因此，2,4-二氨基吡啶并[2,3-d]嘧啶3的酸水解产生4-氨基-2-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶7，而Michael加合物9（由1和氰乙酸甲酯反应形成）与胍嘧啶的环化则得到相应的2-氨基-4-氧代吡啶并[2,3-d]嘧啶8。这两种异构体也可通过4-氨基-2-溴和2-氨基-4-溴-5,6-二氢吡啶并[2,3-d]嘧啶-7(8H)-酮5和6的水解分别获得。

  DOI：

  10.1135/cccc19960901

文献信息

• Teixido, Jordi; Borrell, Jose I.; Serra, Blanca, Heterocycles, 1999, vol. 50, # 2, p. 739 - 756
  作者：Teixido, Jordi、Borrell, Jose I.、Serra, Blanca、Matallana, Josep Lluis、Colominas, Carles、Carrion, Francisco、Pascual, Rosalia、Falco, Josep Lluis、Batllori, Xavier

  DOI：——

  日期：——