N-toluenesulfonyl-2-azabicyclo[4.4.1]undeca-5,7,9-triene | 1399167-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-toluenesulfonyl-2-azabicyclo[4.4.1]undeca-5,7,9-triene
• 英文别名: 2-(4-Methylphenyl)sulfonyl-2-azabicyclo[4.4.1]undeca-5,7,9-triene
• CAS: 1399167-96-4
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₂S
• 分子量: 301.409
• InChiKey: NGBDTSCAMRROBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(6-styryl-2,4-cycloheptadien-1-yl)-N-toluenesulfonyl(allyl)amine 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到N-toluenesulfonyl-2-azabicyclo[4.4.1]undeca-5,7,9-triene
  参考文献：
  名称：

  Generation of molecular complexity from cyclooctatetraene using dienyliron and olefin metathesis methodology

  摘要：

  通过依次与铁配位、与亲电体反应，然后与烯丙基化的亲核体反应、解络合和烯烃偏聚反应，将简单的碳氢化合物环辛四烯转化为各种多环骨架。

  DOI：

  10.1039/c2ob25636c

文献信息

• Generation of Molecular Complexity from Cyclooctatetraene: Preparation of Optically Active Protected Aminocycloheptitols and Bicyclo[4.4.1]undecatriene
  作者：Mohamed F. El-Mansy、Anobick Sar、Sergey Lindeman、William A. Donaldson

  DOI：10.1002/chem.201203754

  日期：2013.2.11

  Fe(CO)3+ cation ((±)‐7), prepared from cyclooctatetraene, was treated with a variety of carbon and heteroatom nucleophiles. Attack took place at the less hindered C1 dienyl carbon and decomplexation of the (cycloheptadiene)Fe(CO)3 complexes gave products rich in functionality for further synthetic manipulation. In particular, a seven‐step route was developed from racemic (6‐styryl‐2,4‐cycloheptadien‐1‐yl)phthalimide

  由环辛酸酯制备的外消旋（6-环庚二烯基）Fe（CO）3 +阳离子（（±）-7）经各种碳原子和杂原子亲核试剂处理。攻击发生在受阻较少的C 1二烯基碳上，（环庚二烯）Fe（CO）3络合物的分解使产物具有丰富的功能，可用于进一步的合成操作。特别是从外消旋（6-苯乙烯基-2-2,4-环庚二烯-1-基）邻苯二甲酰亚胺（（±）-9 d）开发了七步路线，以提供旋光性氨基环庚醇（-）- 20和（+ ） - 20。