(4R,4aR,8aS)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-(hydroxymethyl)-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline | 1253265-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R,4aR,8aS)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-(hydroxymethyl)-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
• CAS: 1253265-42-7
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₆S
• 分子量: 437.557
• InChiKey: GOARXYZCMKYPJS-NQSCKRDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,4aR,8aS)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-(hydroxymethyl)-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 、 甲基磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到(4R,4aR,8aS)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-(methanesulfonyloxymethyl)-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421
• 作为产物：
  描述：

  (4R,4aR,8aS)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-(hydroxymethyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到(4R,4aR,8aS)-4-[2-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-4-(hydroxymethyl)-2-(p-methoxybenzenesulfonyl)-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Madangamine生物碱的二氮杂三环核的第一个对映选择性合成。

  摘要：

  前往madangamines的途中：已开发出统一的策略，用于对madangamines的功能化二氮三环合成前体进行对映选择性组装（参见方案; Bn =苄基，Boc =叔丁氧羰基，Mbs =对甲氧基苯磺酰基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201000421