4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-3-O-(N-tosyl)carbamoyl-D-glucal | 1276537-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-3-O-(N-tosyl)carbamoyl-D-glucal
• CAS: 1276537-58-6
• 化学式: C₂₂H₃₃NO₇SSi
• 分子量: 483.658
• InChiKey: ZRMAWPZHHSTWCZ-QRVBRYPASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲基苯磺酰异氰酸酯 、 4,6-O-di(tert-butyl)silanediyl-D-glucal 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 以61%的产率得到4,6-O-(di-tert-butylsilylene)-3-O-(N-tosyl)carbamoyl-D-glucal
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyranone Formation by Ipso C−H Activation in a Glucal 3-Carbamate-Derived Rhodium Acyl Nitrenoid

  摘要：

  By using (N-tosyloxy)-3-O-carbamoyl-o-glucal 10, which removes the :need for a hypervalentsiodine (III) oxidant, we provide evidence for rhodium nitrenoid-mediated ipso C-H activation as the origin of a C3oxidized dihydropyranone product 3. This system may be especially susceptible to such a pathway because of the ease of forming a cation upon hydride transfer to the rhodium-complexed acyl nitrene.

  DOI：

  10.1021/jo101599q