2,4,6-trichloro-5-fluoro-1,3-phenylenediamine | 13527-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-trichloro-5-fluoro-1,3-phenylenediamine
• 英文别名: 5-Fluoro-2,4,6-trichloro-1,3-phenylenediamine；2,4,6-trichloro-5-fluorobenzene-1,3-diamine
• CAS: 13527-93-0
• 化学式: C₆H₄Cl₃FN₂
• 分子量: 229.469
• InChiKey: BGWFMQXFAYHRIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  18-冠醚-6 、 2,4,6-trichloro-5-fluoro-1,3-phenylenediamine 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  多氟亚芳基二胺和 18-crown-6 (2:1) 晶体缔合物的设计和超分子结构

  摘要：

  摘要 使用大量具有各种骨架（苯、萘和吡啶）和取代基（H、Cl、 CF3)。从六氟-2,7-萘二胺、4-三氟甲基三氟-和2-三氟甲基-4,6-二氟-1,3-苯二胺、4-氯二氟-2,6-二氨基吡啶获得2:1化学计量的共晶。根据 X 射线晶体学数据，含 CF3 的多氟苯二胺的缔合体是通过合成子 Сar–N–H … Ocr 连接的二维组装体。多氟 2,7-二氨基萘和 2,6-二氨基-4-氯吡啶形成一维组装，其中萘二胺分子的 π 堆积和氢键 Сar–N–H … Npy，分别，是额外的结构支持相互作用。18-crown-6 与吸电子较少的亚芳基二胺的共结晶仅产生化学计量为 1:1 的缔合物，而与组分比和溶剂性质无关。为了使亚芳基二胺的不同共结晶行为合理化，使用特殊版本的 DFT 研究了共晶结构，这说明了范德华相互作用。1:1 和 2:1 缔合体的特定升华焓之间的计算差异被建议作为优选共结晶比的度量：当

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2016.11.091
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-三氯-2,4,6-三氟苯 在 氨 作用下， 反应 5.0h， 以77%的产率得到2,4,6-trichloro-5-fluoro-1,3-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  无水氨中某些多卤代苯的选择性单价和全价化

  摘要：

  polyhalogenbenzenes的Aminodefluorination（chloropentafluoro-，1,3-二氯四氟，符号-trichlorotrifluoro-，1,2,3,5-四氟和1,2,4,5-四氟-3- trifluoromethylbezenes）在无水氨的影响。阐明了由反应温度确保的选择性制备单和二氨基衍生物的最佳条件。在二胺合成的一些实例中，为了提高第二氨基脱氟的选择性，建议分离在合成的第一步中产生的异构单氨基衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.003

文献信息

• Structure of molecular cocrystals of 18-crown-6 and polyhalogeno-meta-phenylenediamines
  作者：T. A. Vaganova、Yu. V. Gatilov、V. I. Rodionov、E. V. Malykhin

  DOI：10.1134/s002247661606024x

  日期：2016.11

  A motif of the supramolecular architecture of соcrystals of 18-crown-6 and polychloropolyfluoro-1,3- phenylenediamines or partially fluorinated 1,3-phenylenediamines (1:1 stoichiometry) is infinite 1D ensembles of alternating components. The mutual coordination of molecules in the ensembles is due to the hydrogen bond between crown ether oxygen atoms and hydrogen atoms of polyfluoroarene amino groups

  18-Crown-6 和多氯多氟-1,3-苯二胺或部分氟化的 1,3-苯二胺（1:1 化学计量）的 со 晶体的超分子结构的一个主题是交替组分的无限 1D 集合。系综中分子的相互配位是由于冠醚氧原子与多氟芳烃氨基的氢原子之间的氢键。晶体结构的参数由多卤化芳环中取代基（氯和氟原子）的数量和排列的影响决定。