N-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline | 1293911-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline
• 英文别名: N-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolylaniline)
• CAS: 1293911-75-7
• 化学式: C₃₃H₂₅N₅
• 分子量: 491.595
• InChiKey: PSTBIQDKIABXFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.41
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 chloridobis(2-phenyl-pyridine)rhodium(III) dimer 、 N-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以67%的产率得到[Rh(ppy)₂L2]PF₆
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向铑 (III) 配合物：合成、表征和抗肿瘤机制研究

  摘要：

  最近，铑配合物因其可调节的化学和生物学特性以及有吸引力的抗肿瘤活性而受到广泛关注。在这项工作中，两个咪唑三苯氨基铑配合物 [Rh(ppy) 2 L1 ]PF6 (Rh1)和 [Rh(ppy) 2 L2 ]PF6 (Rh2) ( ppy = 2-phenylpyridine, L1  = 4-(1H-imidazo[ 4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl) -N , N-二苯基苯胺, L2 = N-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline) 已被合成和表征。与顺铂相比，这两种复合物对多种癌细胞都表现出更强的抗癌活性，并且它们可以有效地定位于线粒体。进一步的机制研究表明，Rh1通过线粒体损伤诱导半胱天冬酶依赖性细胞凋亡，下调 B 细胞淋巴瘤 2 (Bcl-2)/Bcl2

  DOI：

  10.1016/j.jinorgbio.2021.111400
• 作为产物：
  描述：

  1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 4-二对甲苯胺基苯甲醛 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以62%的产率得到N-(4-(1H-imidazo[4,5-f][1,10]phenanthrolin-2-yl)phenyl)-4-methyl-N-(p-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Off–on–off luminescent switching of a dye containing imidazo[4, 5-f][1, 10]phenanthroline

  摘要：

  A new acid base fluorescent switch containing both imidazo[4,541[1,10]-phenanthroline and triphenylamine groups has been synthesized. Its fluorescence emissions and absorptions can be reversibly changed through protonation/deprotonation of imidazole and amine moiety by controlling the intramolecular charge transfer (ICT) process, leading to off on off fluorescent molecular switching. (C) 2010 Hai Guang Zhang. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2010.12.005