9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-((E)-2-Bromo-2-fluoro-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine | 211507-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-((E)-2-Bromo-2-fluoro-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine
• CAS: 211507-48-1
• 化学式: C₁₄H₁₅BrFN₅O₃
• 分子量: 400.207
• InChiKey: CYFDSPGWSVEMNX-ZRFIDHNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  97.31
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-((E)-2-Bromo-2-fluoro-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以35%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-(6-Amino-purin-9-yl)-5-((E)-2-bromo-2-fluoro-vinyl)-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  发现涉及其“水解活性”的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶II型（共价）失活：合成和评估衍生自腺苷的二卤代高乙烯基乙烯基核苷类似物。

  摘要：

  用“（溴氟代亚甲基）三苯基膦烷”试剂对6-N-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1）进行莫夫氧化而得到的5'-甲醛，然后脱保护，得到9-（6-溴-5） ，6-二脱氧-6-氟-β-d-核糖-六-5-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）。用“二溴亚甲基维蒂希试剂”平行处理并脱保护，得到9-（6,6-二溴-5，6-二脱氧-β-d-核糖-六-5-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（7），也可通过连续制备溴化和6'-溴高movinyl核苷的脱氢溴化。5'-溴高甲酰基类似物11的溴化-脱氢溴化和脱保护得到（E）-9-（5，6-二溴-5,6-dideoxy-beta-d-ribo -hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（15）。将化合物4、7和15设计为具有“水解活性”的假定底物 -腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的合成。酶介导的5,6-双键中水的添加可产生亲电酰基卤或α-卤代酮类，它们可能会受到酶上

  DOI：

  10.1021/jm9801410
• 作为产物：
  描述：

  N-{9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-((E)-2-Bromo-2-fluoro-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-yl}-benzamide 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以100%的产率得到9-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-((E)-2-Bromo-2-fluoro-vinyl)-2,2-dimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-9H-purin-6-ylamine
  参考文献：
  名称：

  发现涉及其“水解活性”的S-腺苷-L-高半胱氨酸水解酶II型（共价）失活：合成和评估衍生自腺苷的二卤代高乙烯基乙烯基核苷类似物。

  摘要：

  用“（溴氟代亚甲基）三苯基膦烷”试剂对6-N-苯甲酰基-2'，3'-O-异丙基亚氨腺苷（1）进行莫夫氧化而得到的5'-甲醛，然后脱保护，得到9-（6-溴-5） ，6-二脱氧-6-氟-β-d-核糖-六-5-烯呋喃糖基）腺嘌呤（4）。用“二溴亚甲基维蒂希试剂”平行处理并脱保护，得到9-（6,6-二溴-5，6-二脱氧-β-d-核糖-六-5-呋喃呋喃糖基）腺嘌呤（7），也可通过连续制备溴化和6'-溴高movinyl核苷的脱氢溴化。5'-溴高甲酰基类似物11的溴化-脱氢溴化和脱保护得到（E）-9-（5，6-二溴-5,6-dideoxy-beta-d-ribo -hex-5-enofuranosyl）腺嘌呤（15）。将化合物4、7和15设计为具有“水解活性”的假定底物 -腺苷-1-同型半胱氨酸（AdoHcy）水解酶的合成。酶介导的5,6-双键中水的添加可产生亲电酰基卤或α-卤代酮类，它们可能会受到酶上

  DOI：

  10.1021/jm9801410

文献信息

• Synthesis of 5′-functionalized nucleosides: S-Adenosylhomocysteine analogues with the carbon-5′ and sulfur atoms replaced by a vinyl or halovinyl unit
  作者：Stanislaw F. Wnuk、Pablo R. Sacasa、Elzbieta Lewandowska、Daniela Andrei、Sumin Cai、Ronald T. Borchardt

  DOI：10.1016/j.bmc.2008.04.017

  日期：2008.5

  Adenosine and uridine analogues functionalized with alkenyl or. uoroalkenyl chain at C5' were prepared employing cross-metathesis, Negishi couplings, and Wittig reactions. Metathesis of the protected 5'-deoxy-5'- methyleneadenosine or uridine analogues with six-carbon amino acids (homoallylglycines) in the presence of Grubbs catalysts gave nucleoside analogues with the C5'-C6' double bond. Alternatively, the Pd-catalyzed cross-coupling between the protected 5'-deoxy-5'-(iodomethylene) nucleosides and suitable alkylzinc bromides also provided analogues with alkenyl unit. Stereoselective Pd-catalyzed monoalkylation of 5'-(bromofluoromethylene)-5'-deoxyadenosine with alkylzinc bromides afforded adenosylhomocysteine analogues with a 6'-(fluoro) vinyl motif. The vinylic adenine nucleosides produced time-dependent inactivation of the S-adenosyl-L-homocysteine hydrolases. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.