1-(phenylimino)-3H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one | 1393681-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-(phenylimino)-3H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one
• 英文别名: 1-phenylimino-1H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one
• CAS: 1393681-38-3
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃OS
• 分子量: 293.349
• InChiKey: TXAZSEOYUVRSPW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.07
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙酮酸乙酯 、 N,N'-二苯基硫脲 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4-ethoxycarbonyl-3-phenyl-5H-2-phenyliminothiazoline 、 1-(phenylimino)-3H-thiazolo[3,4-a]quinoxalin-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用4-羟基-4-烷氧基羰基-3,5-二芳基-2-芳基噻吩并（selena）唑烷作为通用试剂单锅合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉及相关杂环系统

  摘要：

  在构建吡嗪环系统的新策略的基础上，开发了一种高效且通用的一步法合成噻唑并[3,4- a ]喹喔啉和相关的新杂环系统。该方法的关键步骤涉及在4-羟基-3,5-二芳基-2-苯基亚甲基噻唑烷与1,2-二氨基苯的反应中，亚氨基咪唑并吡嗪系统级联成苯。在该反应中使用硒类似物代替噻唑烷衍生物，会导致硒代氮杂[3,4- a ]喹喔啉，而用氮杂类似物代替1,2-二氨基苯得到噻唑并[3,4- a ]喹喔啉的氮杂类似物。。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.06.084

文献信息

• One-Pot Synthesis of Thiazolo[3,4-<i>a</i>]Quinoxalines from 1,2-Diamines, Aryl Isothiocyanates and Ethyl Bromopyruvate
  作者：Mohammad Piltan

  DOI：10.3184/174751917x15127369231305

  日期：2017.12

  hitherto unreported thiazolo[3,4-a]quinoxaline derivatives have been synthesised in excellent yields via a one-pot, three-component reaction of benzene-1,2-diamines, ethyl bromopyruvate and aryl isothiocyanates in MeCN, for the first time. The protocol avoids the use of any catalysts or chromatographic separations and provides a wide range of novel thiazolo[3,4-a]quinoxalines.

  通过苯-1,2-二胺、溴丙酮酸乙酯和异硫氰酸芳基酯在 MeCN 中的一锅三组分反应，首次以优异的收率合成了一些迄今为止未报道的噻唑并 [3,4-a] 喹喔啉衍生物. 该协议避免使用任何催化剂或色谱分离，并提供范围广泛的新型噻唑并 [3,4-a] 喹喔啉。