(2R,3R,3aR,5aS,7S,13R,13aS,13bS)-2,7,12-trimethyl-1,2,3,3a,5a,13,13a,13b-octahydro-7,13-methanobenzo[d]indeno[4,5-g]-1,3-dioxacin-3-ol | 950514-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (2R,3R,3aR,5aS,7S,13R,13aS,13bS)-2,7,12-trimethyl-1,2,3,3a,5a,13,13a,13b-octahydro-7,13-methanobenzo[d]indeno[4,5-g]-1,3-dioxacin-3-ol
• CAS: 950514-05-3
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: GRMKGCXRCQRDNQ-BMDXOQSOSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aR,5aS,7S,13R,13aS,13bS)-2,7,12-trimethyl-1,2,3,3a,5a,13,13a,13b-octahydro-7,13-methanobenzo[d]indeno[4,5-g]-1,3-dioxacin-3-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以62.5%的产率得到(2R,3R,3aR,5aS,7S,13R,13aS,13bS)-3-acetoxy-2,7,12-trimethyl-1,2,3,3a,5a,13,13a,13b-octahydro-7,13-methanobenzo[d]indeno[4,5-g]-1,3-dioxacin
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093
• 作为产物：
  描述：

  (7R,1'R,2'R,4'S)-7-allyl-2-methoxy-2-methyl-4-[1'-(triethylsiloxy)-2'-methyl-2',3',3a',4',7',7a'-hexahydro-1H-inden-4'-yl]-3,4,7,8-tetrahydro-2H,5H-pyrano[4,3-b]pyran-5-one 在 盐酸 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (2R,3R,3aR,5aS,7S,13R,13aS,13bS)-2,7,12-trimethyl-1,2,3,3a,5a,13,13a,13b-octahydro-7,13-methanobenzo[d]indeno[4,5-g]-1,3-dioxacin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  走向耳蜗霉素和麦格霉素的结构分类的EPC合成。第3部分：EPC合成β-酮内酯亚基，并且首次尝试合成该组的五环抗生素

  摘要：

  提出了实用的EPC合成的δ-取代的-β-酮δ-内酯，耳蜗霉素和麦格霉素的亚基。结果，Tietze的串联反应被用于将δ-烯丙基-β-酮δ-内酯与氢化衍生物（这些产乙酸抗生素的第二个亚基）结合。最终氧化自由基串联环化反应的模型反应表明，亲电自由基仅以exo - trig方式环化。然而，用麦格霉素的预期前体，烯丙基氢的提取阻止了氧化自由基的串联环化。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.05.093