24-nor-5β-cholan-3α-ol | 108355-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-nor-5β-cholan-3α-ol
• 英文别名: (3R,5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-17-[(2R)-butan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 108355-06-2
• 化学式: C₂₃H₄₀O
• 分子量: 332.57
• InChiKey: BQGUFSDEGXRTTQ-QSKIFVBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-nor-5β-cholan-3α-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium superoxide 、 18-冠醚-6 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 24-nor-5β-cholan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  7 alpha-(Dimethylstannyl)-24-nor-5 beta -cholane (12) and 3 beta-(dimethylstannyl)-24-nor-5 beta -cholane (11) have been prepared from cholic and lithocholic acid, respectively, as free-radical reducing agents. Limited enantioselectivity-testing data indicate that these compounds show promise as enantioselective free-radical reducing agents. For example, reaction of ethyl (rac)-2-bromo-2-cyclopentyl-2-phenylacetate with one equivalent of either (11) or (12) in the presence of one equivalent of (S,S)-(-)-N,N'-bis(3,5-di-tert-butylsalycidene)-1,2-cyclohexanediaminomanganese(III) chloride (7) in toluene at -78 degreesC provides ethyl (S)-2-cyclopentyl-2-phenylacetate, obtained with 62 and 90% ee, respectively.

  DOI：

  10.1071/ch01045
• 作为产物：
  描述：

  石胆酸 在 silver nitrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以36%的产率得到24-nor-5β-cholan-3α-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的强力N-甲基-d-天冬氨酸受体抑制剂：具有亲脂性D环修饰的硫酸化神经活性类固醇

  摘要：

  Ñ -甲基- d天门冬氨酸受体（NMDARs）是谷氨酸门控离子通道，在兴奋性突触传递中起关键作用。但是，NMDAR的过度激活可能导致兴奋性毒性细胞损伤/死亡，因此，它们在许多神经病理学疾病中发挥作用。已知NMDAR的活性受多种变构调节剂（包括神经甾体）的影响，这反过来又使它们成为有希望的治疗靶标。在这项研究中，我们描述了一类新的类固醇神经类似物，在类固醇D环区域具有结构修饰。这些类似物在重组GluN1 / GluN2B受体上进行了测试，以评估其结构与活性之间的关系。我们的结果表明，这种新的结构特征与体外活性之间存在很强的相关性，与已知的内源性神经甾体-孕烯醇酮硫酸盐（IC 50 = 24.6μM）相比，有50个值在90 nM至5.4μM之间变化。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b00570

文献信息

• Substituent effects in selenoxide elimination chemistry
  作者：Phoebe E. Macdougall、Naomi A. Smith、Carl H. Schiesser

  DOI：10.1016/j.tet.2008.01.044

  日期：2008.3

  prepared and their stabilities toward oxidative elimination assessed. Simple competitive experiments demonstrate that electron-withdrawing substituents stabilize arylselenides toward oxidation, while electron-donating groups accelerate the oxidation process. In addition, ab initio and density functional calculations on model systems reveal that selenoxides are relatively insensitive to the nature of substituents

  2α-（芳基硒基）胆甾3-3 （3），2α-（芳基硒基）胆甾4-3-3（4）和4β-（芳基硒基）-24-nor-5β-胆甾3-3。 （5）制备并评估其对氧化消除的稳定性。简单的竞争性实验表明，吸电子取代基可使芳基硒化物对氧化稳定，而给电子基团则加速了氧化过程。此外，在模型系统上的从头算和密度泛函计算表明，硒氧化物对硒上取代基的性质相对不敏感，难以消除，这表明氧化步骤在硒的氧化消除过程中是决定速率的。还介绍了硫和碲的一些结果。