生物素-PEG2-羧酸 | 1365655-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 中文名称: 生物素-PEG2-羧酸
• 英文名称: Biotin-PEG2-Acid
• 英文别名: 3-[2-[2-[5-[(3aS,4S,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoylamino]ethoxy]ethoxy]propanoic acid；Biotin-PEG2-acid
• CAS: 1365655-89-5
• 化学式: C₁₇H₂₉N₃O₆S
• 分子量: 403.5
• InChiKey: SDOAIZRTYJIBBG-XEZPLFJOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  151
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-叠氮苯甲酰甲基溴 、 生物素-PEG2-羧酸 在 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-炔环加成导向的多功能生物正交连接体 BPPA：设计、合成和评估

  摘要：

  多功能连接分子对于蛋白质组靶标分析的生物正交反应至关重要。在此，我们希望提出一种新型的基于生物素的四功能生物正交连接体 3a-3h，名为 BPPA，它具有独特的光不稳定苯甲酰酯基序，可以通过简单且绿色的方法轻松制备，产率达 85-90%来自市售且廉价的生物素酸和 4'-乙炔基/叠氮基 2-溴苯乙酮试剂的步骤协议。 BPPA 连接体 3a 和 3e 通过铜催化叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 的典型点击反应很容易发生，从而以接近定量的产率产生相应的 BPPA-三唑加合物 4a 和 4b。对 4a 和 4b 的进一步可裂解性评估表明，预期的 CO 键分离可以分别通过紫外线照射或氨水解有效且快速地完成，从而导致残留的（羟基）乙酰苯基三唑片段在生物操作过程中附着在蛋白质上。 BPPA 连接体具有末端叠氮化物或炔可点击基团的双重可点击选项，在各种 CuAAC 导向的生物正交反应中表现出很高的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28248083
• 作为产物：
  描述：

  在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 生物素-PEG2-羧酸
  参考文献：
  名称：

  铜催化叠氮化物-炔环加成导向的多功能生物正交连接体 BPPA：设计、合成和评估

  摘要：

  多功能连接分子对于蛋白质组靶标分析的生物正交反应至关重要。在此，我们希望提出一种新型的基于生物素的四功能生物正交连接体 3a-3h，名为 BPPA，它具有独特的光不稳定苯甲酰酯基序，可以通过简单且绿色的方法轻松制备，产率达 85-90%来自市售且廉价的生物素酸和 4'-乙炔基/叠氮基 2-溴苯乙酮试剂的步骤协议。 BPPA 连接体 3a 和 3e 通过铜催化叠氮化物-炔环加成 (CuAAC) 的典型点击反应很容易发生，从而以接近定量的产率产生相应的 BPPA-三唑加合物 4a 和 4b。对 4a 和 4b 的进一步可裂解性评估表明，预期的 CO 键分离可以分别通过紫外线照射或氨水解有效且快速地完成，从而导致残留的（羟基）乙酰苯基三唑片段在生物操作过程中附着在蛋白质上。 BPPA 连接体具有末端叠氮化物或炔可点击基团的双重可点击选项，在各种 CuAAC 导向的生物正交反应中表现出很高的潜力。

  DOI：

  10.3390/molecules28248083