3-(3-ethyl-5-carboxy-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-4,5-dihydronaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylic acid | 161156-98-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-(3-ethyl-5-carboxy-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-4,5-dihydronaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylic acid
• CAS: 161156-98-5
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 378.428
• InChiKey: AMQICCAUNBPDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.97
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  106.18
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-ethyl-5-carboxy-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-4,5-dihydronaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylic acid 在 zinc diacetate 、 对甲苯磺酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 7,13,17-triethyl-8,12,18-trimethylnaphtho<1,2-b>porphyrin
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第5部分。萘并[1,2-b]卟啉的合成。

  摘要：

  将2-乙酰基-1-四氢萘酮与氨基丙二酸二乙酯在回流的乙酸中缩合，以极好的收率得到二氢萘-吡咯9a。用苄醇进行酯交换反应得到相应的苄酯9b，随后用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到乙酰氧基甲基衍生物13。吡咯13与α-未取代的吡咯14缩合，得到不对称的二吡咯基甲烷15，并在10％的钯-炭上进行氢解，得到了相关的二羧酸16。酸催化的16与二吡咯甲烷二醛的缩合反应18得到44％产率的二氢萘卟啉17。或者，在HBr存在下，将17与两当量的吡咯醛19缩合，得到a，c-胆二烯20，并在DMF中用CuCl 2环化，然后在TFA中用10％H 2 SO 4脱金属，在37中得到17％ 屈服。在回流的甲苯中用DDQ对17进行脱氢，以76％的收率得到8（萘卟啉的第一个实例）。卟啉8表现出不寻常的电子光谱，这在沉积性卟啉的表征中可能具有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00963-u
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 3-(5-benzyloxycarbonyl-3-ethyl-4-methylpyrrolylmethyl)-3,4-dihydronaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以88%的产率得到3-(3-ethyl-5-carboxy-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-4,5-dihydronaphtho<1,2-c>pyrrole-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  带有环外环的卟啉。第5部分。萘并[1,2-b]卟啉的合成。

  摘要：

  将2-乙酰基-1-四氢萘酮与氨基丙二酸二乙酯在回流的乙酸中缩合，以极好的收率得到二氢萘-吡咯9a。用苄醇进行酯交换反应得到相应的苄酯9b，随后用四乙酸铅进行区域选择性氧化，得到乙酰氧基甲基衍生物13。吡咯13与α-未取代的吡咯14缩合，得到不对称的二吡咯基甲烷15，并在10％的钯-炭上进行氢解，得到了相关的二羧酸16。酸催化的16与二吡咯甲烷二醛的缩合反应18得到44％产率的二氢萘卟啉17。或者，在HBr存在下，将17与两当量的吡咯醛19缩合，得到a，c-胆二烯20，并在DMF中用CuCl 2环化，然后在TFA中用10％H 2 SO 4脱金属，在37中得到17％ 屈服。在回流的甲苯中用DDQ对17进行脱氢，以76％的收率得到8（萘卟啉的第一个实例）。卟啉8表现出不寻常的电子光谱，这在沉积性卟啉的表征中可能具有价值。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00963-u