1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole-6-carboxylic acid | 1829-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole-6-carboxylic acid
• 英文别名: Iodosoterephthalsaeure = 1-Hydroxy-6-carboxy-1,2-benziodoxolinon-(3)；1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodoxole-6-carboxylic acid；1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-1λ³-benz[d][1,2]iodoxole-6-carboxylic acid；1-Hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-1λ³-benz[d][1,2]jodoxol-6-carbonsaeure；1-Hydroxy-3-oxo-3H-1λ³-benz[d][1,2]jodoxol-6-carbonsaeure；1-hydroxy-3-oxo-1λ3,2-benziodoxole-6-carboxylic acid
• CAS: 1829-20-5
• 化学式: C₈H₅IO₅
• 分子量: 308.029
• InChiKey: DSPUAMJJPALWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.83
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole-6-carboxylic acid 生成 1-Methoxy-6-carboxy-1,2-benziodoxolinon-(3)
  参考文献：
  名称：

  681.邻碘苯甲酸和某些衍生物的结构

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650003721
• 作为产物：
  描述：

  2-碘对苯二甲酸 在 水 、 peroxide anion 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以94%的产率得到1-hydroxy-3-oxo-1,3-dihydro-1λ³-benzo[d][1,2]iodaoxole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下实际合成 2-碘代苯甲酸 (IBA)，不受危险的 2-碘氧基苯甲酸 (IBX) 污染

  摘要：

  我们报告了一种方便实用的方法，用于在室温温和条件下在水溶液中使用 Oxone ®制备非爆炸性环状高价碘 (III) 氧化剂，作为各种反应的有效有机催化剂和试剂。由此获得的2-碘代苯甲酸(IBA)可以在80℃或更低温度的温和条件下通过羟基的溶剂分解衍生化而用作其他环状有机碘(III)衍生物的前体。这些连续程序非常可靠，能够以优异的产率选择性地提供环状高价碘化合物，而不会受到危险的五价碘（III）化合物的污染。

  DOI：

  10.3390/molecules26071897

文献信息

• Expedient synthesis and solvent dependent oxidation behavior of a water-soluble IBX derivative
  作者：Amitha Kommreddy、Michael S. Bowsher、Meena R. Gunna、Kirankumar Botha、Thottumkara K. Vinod

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.05.017

  日期：2008.7

  IBX derivative 6, synthesized in two steps from 2-aminoterephthalic acid, 8, is soluble in both DMF and water. A variety of alcohols are oxidized using 6 in DMF with ease and selectivity identical to that of parent IBX. However, oxidations carried out in water and other aqueous solvent mixtures using 6 exhibit unique selectivities toward different substrates and provide products different from reactions carried out in DMF. A mechanistic rationale is provided for this solvent dependent behavior of 6. Published by Elsevier Ltd.