(+)-(R)-2-amino-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propane-1,3-diol | 1118948-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+)-(R)-2-amino-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propane-1,3-diol
• 英文别名: 2-amino-2-[(2R)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl]propane-1,3-diol
• CAS: 1118948-74-5
• 化学式: C₂₁H₃₅NO₂
• 分子量: 333.514
• InChiKey: FCWUGFDEMJLPMH-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(R)-2-amino-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propane-1,3-diol 、 氯甲酸苄酯 在 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到[2-hydroxy-1-hydroxymethyl-1-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-ethyl]-carbamic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry–activity relationship of orally active tetralin S1P agonist prodrugs

  摘要：

  Modifying FTY720, an immunosuppressant modulator, led to a new series of well phosphorylated tetralin analogs as potent S1P1 receptor agonists. The stereochemistry effect of tetralin ring was probed, and (-)(R)-2-amino-2-((S)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-ol was identified as a good SphK2 substrate and potent S1P1 agonist with good oral bioavailability. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.006
• 作为产物：
  描述：

  N-[2-hydroxy-1-hydroxymethyl-1-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-ethyl]-acetamide 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以59%的产率得到(+)-(R)-2-amino-2-(6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry–activity relationship of orally active tetralin S1P agonist prodrugs

  摘要：

  Modifying FTY720, an immunosuppressant modulator, led to a new series of well phosphorylated tetralin analogs as potent S1P1 receptor agonists. The stereochemistry effect of tetralin ring was probed, and (-)(R)-2-amino-2-((S)-6-octyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl)propan-1-ol was identified as a good SphK2 substrate and potent S1P1 agonist with good oral bioavailability. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.02.006

文献信息

• [EN] BICYCLIC SPHINGOSINE 1-PHOSPHATE ANALOGS<br/>[FR] ANALOGUES BICYCLIQUES DE 1-PHOSPHATE DE SPHINGOSINE
  申请人：UNIV VIRGINIA

  公开号：WO2009023854A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  Compounds that have agonist activity at one or more of the SlP receptors are provided. The compounds are sphingosine analogs that, after phosphorylation, can behave as agonists at SlP receptors. Formula (I):

  提供具有在一个或多个SlP受体上激动剂活性的化合物。这些化合物是鞘氨醇类似物，在磷酸化后可以在SlP受体上表现为激动剂。公式（I）：