Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(3,5-difluoro-phenylethynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester | 151361-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(3,5-difluoro-phenylethynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-[5-[2-(3,5-difluorophenyl)ethynyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 151361-94-3
• 化学式: C₂₁H₁₈F₂N₂O₇
• 分子量: 448.38
• InChiKey: UHTQGDLTTIJUNC-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(3,5-difluoro-phenylethynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester 在 氨 作用下， 以99%的产率得到5-(3,5-Difluoro-phenylethynyl)-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrimidine nucleosides

  摘要：

  The palladium-catalyzed couplings of terminal alkynes with 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)uridine, 3',5'-di-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine, and 5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine have been investigated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00076a019
• 作为产物：
  描述：

  (3,5-二氟苯乙炔基)三甲基硅烷 在 四(三苯基膦)钯 氢氧化钾 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Acetic acid (2R,3S,5R)-2-acetoxymethyl-5-[5-(3,5-difluoro-phenylethynyl)-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl]-tetrahydro-furan-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed coupling of terminal alkynes with 5-(trifluoromethanesulfonyloxy)pyrimidine nucleosides

  摘要：

  The palladium-catalyzed couplings of terminal alkynes with 2',3',5'-tri-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)uridine, 3',5'-di-O-acetyl-5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine, and 5-(triflouromethanesulfonyloxy)-2'-deoxyuridine have been investigated under a variety of conditions.

  DOI：

  10.1021/jo00076a019