5-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-phenylfuran | 1310872-99-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 5-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-phenylfuran
• CAS: 1310872-99-1
• 化学式: C₁₇H₁₃BrO
• 分子量: 313.194
• InChiKey: QXKMXVABJXOKKE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.68
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  13.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-Phenyl-1-buten-3-on-oxim-methylaether 、 对溴苯甲醛 在 [Cp*Co(C₆H₆)][B(C₆F₅)₄]₂ 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-(4-bromophenyl)-2-methyl-3-phenylfuran
  参考文献：
  名称：

  钴 (III) 催化 C-H 键官能化/加成/环化级联合成吲唑和呋喃

  摘要：

  开发操作简单且具有成本效益的路线，通过简单的投入组装杂环对于许多科学事业（包括制药、农用化学品和材料研究）非常重要。在本文中，我们描述了一种新型空气稳定性阳离子 Co(III) 催化剂的开发，用于通过 C-H 键加成到醛上，然后进行原位环化来收敛、一步合成 N-芳基-2H-吲唑和呋喃和芳构化。只需亚化学计量的 AcOH 作为添加剂，成本低且易于处理。这些杂环的合成是 Co(III) 催化的醛加成的第一个例子，并且证明了各种芳香族、杂芳香族和脂肪族衍生物的反应。N-芳基-2H-吲唑和呋喃的合成均已在 20 mmol 规模上进行，并且应该很容易适用于更大的规模。报道的杂环合成还证明了先前未应用于 Co(III) 催化的 C-H 键官能化的导向基团的使用。此外，呋喃的合成展示了 Co(III) 催化烯基 C-H 键官能化的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/ja5116452

文献信息

• One-pot synthesis of 2-methylfurans from 3-(trimethylsilyl)propargyl acetates promoted by trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate
  作者：Danielle E. Sklar、Alex V. Helbling、Yiqi Liu、C. Wade Downey

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153424

  日期：2021.12

  In the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf) and triethylamine, 3-(trimethylsilyl)propargyl carboxylates undergo a one-pot alkylation-cyclization-desilylation reaction with ketones to produce 2-methylfurans. Alkylation at 0 °C in methylene chloride, followed by acid-catalyzed cyclization at room temperature, provides the furans in 52–86% yield. Cyclization and desilylation appear

  在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯 (TMSOTf) 和三乙胺的存在下，羧酸 3-（三甲基甲硅烷基）炔丙基酯与酮进行一锅烷基化-环化-脱甲硅烷基化反应，生成 2-甲基呋喃。在 0 °C 下在二氯甲烷中烷基化，然后在室温下酸催化环化，以 52-86% 的产率提供呋喃。环化和脱甲硅烷基化似乎由在初始取代反应完成后将反应混合物暴露于水中而原位生成的三氟甲磺酸促进。
• Atom-Economical Chemoselective Synthesis of 1,4-Diynes and Polysubstituted Furans/Pyrroles from Propargyl Alcohols and Terminal Alkynes
  作者：Tao Wang、Xin-liang Chen、Li Chen、Zhuang-ping Zhan

  DOI：10.1021/ol201054z

  日期：2011.7.1

  Under different conditions, the reaction of propargyl alcohols and terminal alkynes leads to the selective formation of 1,4-diynes and polysubstituted furans/pyrroles. Water is the only byproduct in the selective synthesis of 1,4-diynes and pyrroles, and the strategy for the furan synthesis is of 100% atom economy.