4,5-二甲基-2-呋喃甲酸乙酯 | 119155-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 中文名称: 4,5-二甲基-2-呋喃甲酸乙酯
• 中文别名: 4,5-二甲基-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 4,5-dimethylfuroate
• 英文别名: Ethyl 4,5-dimethylfuran-2-carboxylate
• CAS: 119155-04-3
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• mdl: MFCD01074849
• 分子量: 168.192
• InChiKey: PVNABQXJWGCCGH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基-2-呋喃甲酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S^*,3S^*)-3-<2'-(4,5-dimethyl)furyl>-3-hydroxy-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  简明路线通往（+）-tirandamycic酸和（-）-tirandamycin的总合成中的关键中间体a†

  摘要：

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85948-2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethylfuran 、 氯甲酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 生成 4,5-二甲基-2-呋喃甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  简明路线通往（+）-tirandamycic酸和（-）-tirandamycin的总合成中的关键中间体a†

  摘要：

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85948-2

文献信息

• MARTIN, STEPHEN F.;GLUCHOWSKI, CHARLES;CAMPBELL, CARLTON L.;CHAPMAN, ROBE+, TETRAHEDRON, 44,(1988) N 11, C. 3171-3180
  作者：MARTIN, STEPHEN F.、GLUCHOWSKI, CHARLES、CAMPBELL, CARLTON L.、CHAPMAN, ROBE+

  DOI：——

  日期：——
• A concise route to a key intermediate in the total syntheses of (+)-tirandamycic acid and (-)-tirandamycin a †
  作者：Stephen F. Martin、Charles Gluchowski、Carlton L. Campbell、Robert C. Chapman

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85948-2

  日期：1988.1

  (8). Since enantiomerically pure 4 has been previously converted in five steps by Ireland into (+)-tirandamycic acid (3) and more recently by Schlessinger into (-)-tirandamycin A (1), this achievement constitutes in a strictly formal sense the total syntheses of these substances. The key step in the synthesis of 4 features the transformation of the enantiomerically pure furfuryl diol 25 into 29 by

  2,9-二氧杂双环[3,3,1]壬烷4的有效，不对称合成是在9个化学步骤中由4,5-二甲基呋喃甲醛完成的（8）。由于对映体纯4先前已由爱尔兰分五步转化为（+）-丁达酰胺酸（3），最近又由Schlessinger转化为（-）-丁达霉素A（1），因此从严格的形式上讲，该成就构成了总合成物这些物质。合成4的关键步骤是通过（呋喃环的）初始选择性氧化和随后的酸催化双环缩酮化，将对映体纯的糠基二醇25转变为29。