蒽,9-[[(4-甲基苯基)亚硫酰基]甲基]-,(S)- | 138723-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 蒽,9-[[(4-甲基苯基)亚硫酰基]甲基]-,(S)-
• 英文名称: (R)-9-anthracenylmethyl p-tolyl sulfoxide
• CAS: 138723-26-9
• 化学式: C₂₂H₁₈OS
• 分子量: 330.45
• InChiKey: VCZJKHVWYKTLKX-XMMPIXPASA-N

物化性质

• 熔点：
  142-145 °C
• 沸点：
  575.9±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.61
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯二硫醚 在 (3'S,2R)-(-)-N-(phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine 、 sodium hydride 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 66.5h， 生成 蒽,9-[[(4-甲基苯基)亚硫酰基]甲基]-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  氧氮杂环丙烷化学。17. N-(Phenylsulfonyl)(3,3-dichlorocamphoryl)oxaziridine：一种将硫化物不对称氧化成亚砜的高效试剂

  摘要：

  一种新型手性 N-磺酰氧氮丙啶 12c [3,3-二氯-1,7,7-三甲基-2'-(苯基磺酰基)螺[双环[2.2.1]庚烷-2,3]的合成、结构和对映选择性氧化'-oxaziridine]] 报道。这种氧化剂在将前手性硫化物对映选择性氧化成亚砜方面表现出非常高且可预测的 ee，它是由 (+)- 或 (-)-樟脑以 50% 的总产率通过三个步骤制备的

  DOI：

  10.1021/ja00030a045

文献信息

• Stereoselective Control by Face-to-Face Versus Edge-to-Face Aromatic Interactions: The Case of<i>C</i>₃-Ti^IVAmino Trialkolate Sulfoxidation Catalysts
  作者：Gabriella Santoni、Miriam Mba、Marcella Bonchio、William A. Nugent、Cristiano Zonta、Giulia Licini

  DOI：10.1002/chem.200902072

  日期：2010.1.11

  The stereoselective oxidation of differently functionalised benzyl phenyl sulfides has been examined by using enantiopure TiIV trialkanolamine complexes. These complexes efficiently catalyse the sulfoxidation with good stereoselectivities. The data highlight the contribution to the stereoselectivity of steric effects and non‐covalent π–π interactions between the aromatic rings of the TiIV complex and

  已经通过使用对映体纯的Ti IV三烷醇胺络合物检查了不同官能化的苄基苯硫醚的立体选择性氧化。这些配合物以良好的立体选择性有效地催化了磺氧化反应。数据突显了Ti IV络合物的芳环与属于底物的芳环之间的立体效应和非共价π-π相互作用对立体选择性的贡献。对映体过量已与反应的硫化物的静电势面（EPS）相关。总体研究得出了一种机械解释，该解释解释了系统的立体选择性，并剖析了芳香和空间相互作用在立体选择性过程中的作用。