4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4[4,5]4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)-N,N-diethylaniline | 1313876-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4[4,5]4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)-N,N-diethylaniline
• 英文别名: 4-(2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-8-yl)-N,N-diethylaniline
• CAS: 1313876-78-6
• 化学式: C₂₃H₂₈BF₂N₃
• 分子量: 395.303
• InChiKey: UNACUKXCFAREMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  11.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4[4,5]4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)-N,N-diethylaniline 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种靶向线粒体的氟硼二吡咯类化合物及其脂质体包裹纳米粒子的制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及一种靶向线粒体的氟硼二吡咯类化合物及其脂质体包裹纳米粒子的制备方法和用途。所述氟硼二吡咯类化合物含有阳离子基团，其易结合细胞内带负电的线粒体膜，从而靶向于细胞的线粒体胞器。利用脂质体对其进行包裹，在水溶液中制备得到粒径均一的脂质体纳米粒子。该纳米粒子在水溶液中具有高稳定性和良好的生物相容性。纳米粒子被肿瘤细胞摄取后，脂质体结构破坏，释放的氟硼二吡咯类化合物靶向于细胞线粒体。此外，在665nm光照条件下，氟硼二吡咯类化合物产生的活性氧对线粒体内的活性分子产生氧化损伤，从而杀伤肿瘤细胞。该脂质体纳米粒子可作为递送各类光敏剂药物应用于肿瘤光动力治疗。

  公开号：

  CN111848658B
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基-4-氨基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 、 四氯苯醌 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(5,5-difluoro-1,3,7,9-tetramethyl-5H-4[4,5]4-dipyrrolo[1,2-c:2',1'-f][1,3,2]diazaborinin-10-yl)-N,N-diethylaniline
  参考文献：
  名称：

  Selective labeling and monitoring pH changes of lysosomes in living cells with fluorogenic pH sensors

  摘要：

  New BODIPY-based pH probes have been designed with excitation and emission wavelengths suitable for fluorescence microscopy and flow cytometry. These pH probes are cell-permeable, selectively label lysosomes, and can be used for noninvasive monitoring of lysosomal pH changes during physiological and pathological processes. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.04.137

文献信息

• 一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用
  申请人：苏州高德瑞仪器有限公司

  公开号：CN104277061B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种硼酸荧光分子探针及其制备方法和应用，该类探针化合物通过对氟硼吡咯（Bodipy）类荧光染料进行简单的化学修饰而成，属于精细化工技术领域。这种基于Bodipy的荧光染料分子中的硼酸基团，能够以共价键牢固地与被分析物结合，解决了普通荧光探针不能在水溶液中使用的难题，对于设计可实际应用的荧光增强型探针化合物有指导性的意义。该类探针化合物的激发和发射波长均在可见光区；在近中性pH的实用检测范围内，对葡萄糖、葡萄糖酸、酒石酸等有很好的选择性；具有很好的灵敏性。该探针化合物可用于实现以荧光方式对葡萄糖进行检测，在医学、工业生产等过程的葡萄糖检测中有潜在的应用价值。
• A General Descriptor Δ<i>E</i> Enables the Quantitative Development of Luminescent Materials Based on Photoinduced Electron Transfer
  作者：Weijie Chi、Jie Chen、Wenjuan Liu、Chao Wang、Qingkai Qi、Qinglong Qiao、Tee Meng Tan、Kangming Xiong、Xiao Liu、Keegan Kang、Young-Tae Chang、Zhaochao Xu、Xiaogang Liu

  DOI：10.1021/jacs.0c01473

  日期：2020.4.8

  developing fluorescent probes and biosensors. Quantitative prediction of the quantum yields of these probes and sensors is crucial to accelerate the rational development of novel PET-based functional materials. Herein, we developed a general descriptor (ΔE) for predicting the quantum yield of PET probes, with a threshold value of ~0.6 eV. When ΔE < ~0.6 eV, the quantum yield is low (mostly <2%) due

  光诱导电子转移 (PET) 是开发荧光探针和生物传感器的最重要机制之一。对这些探针和传感器的量子产率进行定量预测对于加速新型基于 PET 的功能材料的合理开发至关重要。在此，我们开发了一个通用描述符 (ΔE) 来预测 PET 探针的量子产率，阈值为 ~0.6 eV。当 ΔE < ~0.6 eV 时，由于 PET 在极性环境中的大量活化，量子产率较低（大多 <2%）；当 ΔE > ~0.6 eV 时，由于 PET 的抑制，量子产率很高。这种简单而有效的描述符适用于广泛的荧光团，例如 BODIPY、荧光素、罗丹明和 Si-罗丹明。
• Highly efficient near-infrared BODIPY phototherapeutic nanoparticles for cancer treatment
  作者：Yuandong Zhang、Zhiyu Yang、Xiaohua Zheng、Li Chen、Zhigang Xie

  DOI：10.1039/d0tb00991a

  日期：——

  A highly efficient NIR BODIPY nano-photosensitizer constructed by multi-intersection effects provides beneficial guidance for photodynamic and photothermal therapy.

  通过多交叉效应构建的高效近红外 BODIPY 纳米光敏剂为光动力和光热疗法提供了有益的指导。
• Synthesis and Evaluation of [¹⁸ F]-Ammonium BODIPY Dyes as Potential Positron Emission Tomography Agents for Myocardial Perfusion Imaging
  作者：Kantapat Chansaenpak、Hui Wang、Mengzhe Wang、Benjamin Giglio、Xiaofeng Ma、Hong Yuan、Shuo Hu、Zhanhong Wu、Zibo Li

  DOI：10.1002/chem.201601972

  日期：2016.8.16

  Recently, we demonstrated the potential of a [18F]‐trimethylammonium BODIPY dye for cardiac imaging. This is the first example of the use of the [18F]‐ammonium BODIPY dye for positron emission tomography (PET) myocardial perfusion imaging (MPI). In this report, we extend our study to other ammonium BODIPY dyes with different nitrogen substituents. These novel ammonium BODIPY dyes were successfully

  最近，我们证明了[ 18 F]-三甲基铵BODIPY染料在心脏成像中的潜力。这是将[ 18 F]-铵BODIPY染料用于正电子发射断层扫描（PET）心肌灌注成像（MPI）的第一个示例。在本报告中，我们将研究扩展到具有不同氮取代基的其他BODIPY铵染料。这些新颖的铵BODIPY染料已成功制备，并通过SnCl 4辅助的18 F– 19 F同位素交换方法进行了放射性标记。microPET结果和生物分布数据表明，氮取代基的变化对示踪剂的体内和药理特性具有重大影响。小说[ 18在这项工作中制备的F]-铵BODIPY染料，就心肌摄取和PET成像对比度而言，[ 18 F]-二甲基乙基铵BODIPY优越。这些结果支持了我们的假设，即BODIPY铵染料具有用作PET /光学双峰MPI探针的巨大潜力。
• A pH-responsive organic photosensitizer specifically activated by cancer lysosomes
  作者：Fengfeng Xue、Peng Wei、Xiaoting Ge、Yaping Zhong、Chunyan Cao、Danping Yu、Tao Yi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2018.04.008

  日期：2018.9

  Photodynamic therapy that can cause high toxicity in cancer cells and lower toxicity in normal cells is in great demand. Herein, we report a pH-responsive photosensitizer based on BODIPY (pH-PDT) by specific response to lysosomes of cancer cells for efficient photo dynamic therapy. The photosensitizer is highly sensitive in the pH range of 5.5-3.0, exhibiting an increased emission at 555 nm for about 12-fold. In vitro experiments confirmed that the singlet oxygen quantum yield of the photosensitizer was increased from 0.24 to 0.45 in an acidic environment (pH 5.5 to 3.5). With different pH of lysosomes in cancer cells and normal cells, the pH-PDT can specifically respond to lysosomes of cancer cell (HePG-2 cell) for photodynamic therapy of cancer and have no obvious toxicity of normal cells (HL-7702 cells).