1,5-bis(3-nitrophenethoxy)naphthalene | 1050530-06-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,5-bis(3-nitrophenethoxy)naphthalene
• CAS: 1050530-06-7
• 化学式: C₂₆H₂₂N₂O₆
• 分子量: 458.47
• InChiKey: YSJMEYNONBHNLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-bis(3-nitrophenethoxy)naphthalene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以1%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  平面手性偶氮苯酚作为手性开关，用于诱导手性向列液晶中的光子模式可逆反射颜色控制

  摘要：

  在这份报告中，平面手性光响应化合物首次用于市售的向列液晶中，以实现光可调反射颜色。我们设计了一种对萘部分的自由旋转具有构象限制的偶氮苯并苯化合物，以施加平面手性元素，并且相应的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 解析。我们已经通过将其电子圆二色性(ECD)光谱和比旋光度α D 的密度泛函理论(DFT)计算与实验ECD和α D 数据进行比较来确定绝对构型。对映异构体在溶液中表现出光化学可逆异构化，而不会发生热或光致外消旋化。由于在不同主体的向列液晶中进行了chiroptic开关，它们表现出良好的溶解性、适度高的螺旋扭曲力，以及由于光异构化而引起的大的螺旋扭曲力变化。这些手性光致变色化合物的一个独特之处在于不需要其他辅助手性试剂来实现诱导胆甾醇中的快速光子模式可逆全范围颜色控制，也就是说，可以从单个 LC 配方中获得减色和红移。通过单一手性化合物的可逆光异构化。

  DOI：

  10.1021/ja802472t
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 3-nitrophenethyl 4-methylbenzenesulfonate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以73%的产率得到1,5-bis(3-nitrophenethoxy)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  平面手性偶氮苯酚作为手性开关，用于诱导手性向列液晶中的光子模式可逆反射颜色控制

  摘要：

  在这份报告中，平面手性光响应化合物首次用于市售的向列液晶中，以实现光可调反射颜色。我们设计了一种对萘部分的自由旋转具有构象限制的偶氮苯并苯化合物，以施加平面手性元素，并且相应的对映异构体通过手性柱上的 HPLC 解析。我们已经通过将其电子圆二色性(ECD)光谱和比旋光度α D 的密度泛函理论(DFT)计算与实验ECD和α D 数据进行比较来确定绝对构型。对映异构体在溶液中表现出光化学可逆异构化，而不会发生热或光致外消旋化。由于在不同主体的向列液晶中进行了chiroptic开关，它们表现出良好的溶解性、适度高的螺旋扭曲力，以及由于光异构化而引起的大的螺旋扭曲力变化。这些手性光致变色化合物的一个独特之处在于不需要其他辅助手性试剂来实现诱导胆甾醇中的快速光子模式可逆全范围颜色控制，也就是说，可以从单个 LC 配方中获得减色和红移。通过单一手性化合物的可逆光异构化。

  DOI：

  10.1021/ja802472t