1-methoxy-4-(2-nitro-1-o-tolylethyl)benzene | 1245819-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-nitro-1-o-tolylethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(1R)-1-(4-methoxyphenyl)-2-nitroethyl]-2-methylbenzene
• CAS: 1245819-69-5
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₃
• 分子量: 271.316
• InChiKey: MCESDTLIWJVRAZ-MRXNPFEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧苯基)-2-硝基乙烯 、 2-甲基苯硼酸 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 potassium hydrogen bifluoride 、 C₂₈H₂₂ 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到1-methoxy-4-(2-nitro-1-o-tolylethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  手性双环[3.3.0]二烯配体铑催化有机硼酸与硝基烯烃的不对称共轭加成反应

  摘要：

  在二烯之前就已陈旧：已经开发出一种有效的铑/二烯催化的不对称α-取代基的富挑战性硝基烯烃底物的有机硼酸不对称共轭加成物。在ArB（OH）2 / KHF 2条件下，发现手性双环[3.3.0]二烯是优良的配体。Np ＝萘基。

  DOI：

  10.1002/anie.201001883

文献信息

• Rhodium‐Catalyzed Highly Enantioselective Addition of Arylboronic Acids to 2‐Nitrostyrenes by <i>tert</i> ‐Butanesulfinylphosphine Ligand
  作者：Feng Lang、Guihua Chen、Liangchun Li、Junwei Xing、Fuzhong Han、Linfeng Cun、Jian Liao

  DOI：10.1002/chem.201100135

  日期：2011.5.2

  Particularly picky ligands! An efficient (S/C, substrate/catalyst, up to 500) Rh‐catalyzed enantioselective addition of arylboronic acids to 2‐nitrostyrenes under mild conditions was developed, which gave excellent yields (up to 99 %) and enantioselectivities (up to 98 % ee) by using tert‐butanesulfinylphosphine as a ligand (see scheme). Based on this method, (R)‐cherylline was synthesized in 70 %

  特别挑剔的配体！开发了在温和条件下高效（S / C，底物/催化剂，多达500种）Rh催化的芳基硼酸对2-硝基苯乙烯对映选择性加成的方法，收率（高达99％）和对映选择性（高达98％）ee）），使用叔丁烷亚磺酰基膦作为配体（参见方案）。基于此方法，合成了（R）-cherylline，总产率为70％。