3-Chloro-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enal | 1227403-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醛
• 英文名称: 3-Chloro-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enal
• CAS: 1227403-49-7
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: WYYMUJBKWRNNAE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Chloro-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enal 在 氨 、 水 、 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以32%的产率得到3-(2-chlorophenyl)propiolonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯腈和3-氯丙烯腈的无过渡金属方法

  摘要：

  公开了一种无过渡金属的，简便有效的一锅操作方案，用于从易于获得的3-氯丙烯醛中合成丙腈。还优化了反应条件，以专门形成和分离3-氯丙烯腈，这通常是重要的组成部分，并且是丙腈合成的中间体。该方法的特点是使用无毒的试剂，较温和，无金属且经济上良好的反应条件，避免了苛刻的脱水步骤，同时获得了优异的收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201501103
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 1.0h， 生成 3-Chloro-3-(2-chlorophenyl)prop-2-enal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of β-chloro vinyl chalcones as inhibitors of TNF-α and IL-6 with antimicrobial activity

  摘要：

  A series of beta-chloro vinyl chalcones have been synthesized by Claisen-Schmidt condensation. beta-chloro vinyl aldehyde has been synthesized by the Vilsmayer-Hack formylation reaction. The structures of the newly synthesized compounds were confirmed by H-1 NMR, IR and Mass spectral analysis. All the compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity (against TNF-alpha and IL-6) and antimicrobial (antibacterial and antifungal) activity. Compounds 5a, 5d, 5e, 5g and 5i exhibited promising activity against IL-6 with 58-83% inhibition at 10 mu M concentration None of the compound was found to be cytotoxic in CCK-8 cells at 10 mu M concentration. Whereas compounds 5b, 5d, Se and 5i showed very good antibacterial activity and compounds 5a, 5b, Se and 5i showed good antifungal activity.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.01.050