4,5-二甲基噻吩-3-羧酸 | 19156-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5-二甲基噻吩-3-羧酸
• 英文名称: 4,5-dimethyl-3-thiophencarboxylic acid
• 英文别名: 4,5-dimethylthiophene-3-carboxylic acid；2,3-Dimethyl-4-thiophencarboxylsaeure；4,5-Dimethyl-thiophen-3-carbonsaeure
• CAS: 19156-52-6
• 化学式: C₇H₈O₂S
• mdl: MFCD01859967
• 分子量: 156.205
• InChiKey: METLBUIFJAMVMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145 °C
• 沸点：
  287.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基噻吩-3-羧酸 在 ammonium hydroxide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 S-[2-(4,5-dimethylthiophene-3-carboxamido)-2-oxoethyl]-O-ethylcarbonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Ethyl 2-Aminothiophene-3-Carboxylates in the Synthesis of Isomeric Thienopyridines

  摘要：

  A convenient method for the synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones was developed. A number of thiophene derivatives was prepared, and the possibility of using thiophene desamino derivatives for the design of potentially biologically active molecules was demonstrated.

  DOI：

  10.1007/s10593-015-1647-z
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲基噻吩 在 二硫化碳 、 溴乙烷 、 乙醚 、 溴 、 magnesium 作用下， 生成 4,5-二甲基噻吩-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  SUBSTITUTED THENOIC ACIDS

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01366a013

文献信息

• Synthesis of thieno[2,3-<i>b</i>][1,5]benzoxazepine derivatives
  作者：Toshiyuki Kohara、Hiroshi Tanaka、Koreichi Kimura、Hideki Horiuchi、Kohji Seio、Masafumi Arita、Tetsuya Fujimoto、Iwao Yamamoto

  DOI：10.1002/jhet.5570390124

  日期：2002.1

  A new series of 4-(4-methylpiperazin-1-yl)thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepines 1a-k has been synthesized from 4-bromo-2-methylthiophene 6 or ethyl 2-amino-4,5-dimethyl-3-thiophencarboxylate 10. Preparation of the key intermediate thieno[2,3-b][1,5]benzoxazepine-4(5H)-ones 4a-i, 4k were carried out by treatment of 2-bromo-N-(2-hydroxyphenyl)-3-thiophencarboxamides 5a-i, 5k with potassium carbonate in DMSO

  由4-溴-2-甲基噻吩6或乙基2-氨基-苯甲酸酯合成了一系列新的4-（4-甲基哌嗪-1-基）噻吩并[2,3- b ] [1,5]苯并a庚因1a-k。 4,5-二甲基-3-噻吩羧酸盐10。关键中间体噻吩并[2,3- b ] [1,5]苯并x氮平-4（5 H）-的制备4a-i，4k是通过2-溴-N-（2-羟苯基）-的处理3-硫代苯甲酰胺5a-i，5k与碳酸钾的DMSO溶液。化合物1是洛沙平（一种有效的抗精神病药物）的噻吩类。在这些化合物中，2-甲基-4-（4-甲基哌嗪-1-基）噻吩并[2,3-b ] [1,5]苯并a庚因1a（R 1，R 3 = H，R 2 = CH 3）显示出有效的抗精神病活性。
• [EN] BIARYL DERIVATIVES AS NACHR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BIARYLE EN TANT QUE MODULATEURS DE NACHR
  申请人：LUPIN LTD

  公开号：WO2013005153A1

  公开（公告）日：2013-01-10

  Disclosed is a compound of formula (I): wherein 'D', Έ', 'm', 'n' and R1-R4 are as described herein, as a modulator of nicotinic acetylcholine receptors particularly the α7 subtype, in a subject in need thereof, as well as analogues, prodrugs, isotopically substituted analogs, metabolites, pharmaceutically acceptable salts, polymorphs, solvates, isomers, clathrates, and co-crystal thereof, for use either alone or in combinations with suitable other medicaments, and pharmaceutical compositions containing such compounds and analogues. Also disclosed are a process of preparation of the compounds and the intended uses thereof in therapy, particularly in the prophylaxis and therapy of disorders such as Alzheimer's disease, mild cognitive impairment, senile dementia, and the like.

  本发明涉及一种化合物，其化学式为（I）：其中'D'、Έ'、'm'、'n'和R1-R4如本文所述，作为尼古丁型乙酰胆碱受体的调节剂，特别是α7亚型，在需要的受试者中使用，以及类似物、前药、同位素替代物、代谢物、药学上可接受的盐、多晶型、溶剂合物、异构体、包合物和共晶物，可以单独使用或与适当的其他药物组合使用，并含有这种化合物和类似物的药物组合物。还公开了这些化合物的制备过程和它们在治疗中的预期用途，特别是在预防和治疗阿尔茨海默病、轻度认知障碍、老年性痴呆症等疾病方面的用途。
• BIARYL DERIVATIVES AS NACHR MODULATORS
  申请人：Lupin Limited

  公开号：EP2729455A1

  公开（公告）日：2014-05-14
• SUBSTITUTED THENOIC ACIDS
  作者：JEAN SICE

  DOI：10.1021/jo01366a013

  日期：1954.1
• Ethyl 2-Aminothiophene-3-Carboxylates in the Synthesis of Isomeric Thienopyridines
  作者：N. T. Pokhodylo、O. Ya. Shyyka、N. D. Obushak

  DOI：10.1007/s10593-015-1647-z

  日期：2015.3

  A convenient method for the synthesis of thieno[3,2-c]pyridinones was developed. A number of thiophene derivatives was prepared, and the possibility of using thiophene desamino derivatives for the design of potentially biologically active molecules was demonstrated.