4,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯 | 14559-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 中文名称: 4,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
• CAS: 14559-13-8
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: KGRBMZZUBBZAPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 、 异丙基溴化镁 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 环戊基甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 (4-chlorophenyl)(2-(5-(hydroxymethyl)-3-methylisoxazol-4-yl)-4,5-dimethylthiophen-3-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  [EN] BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  [FR] INHIBITEURS DE BROMODOMAINES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  公开号：

  WO2012075383A3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-4-Hydroxy-2-methoxy-4,5-dimethyl-tetrahydro-thiophene-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以3.16 kg的产率得到4,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Novel and Expeditious Approach to Thiophene-3-carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo001376y
• 作为试剂：
  描述：

  4,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 在 4,5-二甲基噻吩-3-羧酸甲酯 、 甲基叔丁基醚 、 水 、 disodium;dioxido-oxo-sulfanylidene-λ6-sulfane 、 Sodium sulfate-III 、 乙酸乙酯 、 Hexanes 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以to give the titled compound as a light yellow solid (2.61 g, 10.5 mmol, 94% yield)的产率得到methyl 2-bromo-4,5-dimethylthiophene-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bromodomain inhibitors and uses thereof

  摘要：

  本发明涉及用作抑制含溴域蛋白的化合物。本发明还提供了包含本发明化合物的药学上可接受的组合物以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。

  公开号：

  US08796261B2

文献信息

• Synthesis of 2-(Substituted-silyl)thiophene-3-carboxylates via a Facile [3+2] Cycloaddition Reaction Catalyzed by Potassium tert-Butoxide
  作者：Yi-Nan Cheng、Wen-Bo Jin、Li-Min Wang、Shu-Jun Sun、Gui-Ying Xie、Xiu-Feng You、Yan-Qin Zhao、Hong-Lian Li

  DOI：10.2174/1570178613666160812102130

  日期：2016.10.25

  synthesized smoothly via cycloaddition reaction catalyzed by potassium tert-butoxide. Results: A small library of target compounds was prepared under optimized reaction conditions in moderate to good yields. The reaction mechanism has been proposed. Conclusion: Potassium tert-butoxide is an environmentally friendly and efficient catalyst for the cycloaddition reaction of α -mercapto ketones and 3-(subs

  背景：取代的甲硅烷基噻吩羧酸盐是合成取代的甲硅烷基噻吩羧酰胺的重要中间体，已发现其具有很高的生物活性。 方法：以α-巯基酮和3-（取代-甲硅烷基）丙酸酯为原料，通过叔丁醇钾催化的环加成反应可平稳合成2-（取代-甲硅烷基）噻吩-3-羧酸酯。 结果：在优化的反应条件下以中度到良好的产率制备了小的目标化合物库。已经提出了反应机理。 结论：叔丁醇钾是一种环保，高效的催化剂，可用于α-巯基酮与3-（取代甲硅烷基）丙酸酯的环加成反应。该方法提供了2-（取代-甲硅烷基）噻吩-3-羧酸的现成途径，所述羧酸可以用作2-（取代-甲硅烷基）噻吩-3-羧酰胺和其他药学上令人感兴趣的化合物的原料。
• PROCESS FOR PREPARING SUBSTITUTED 2-ALKOXYCARBONYL-3-AMINOTHIOPHENES
  申请人：Geller Thomas

  公开号：US20100004130A1

  公开（公告）日：2010-01-07

  The present invention relates to a process for preparing 4-alkoxycarbonyl-3-aminothiophenes of the general formula (I) and/or their hydrochlorides of the formula (I)′ in which R 1 and R 2 are each as defined in the description, and/or their mono- or bisacetylated or mono- or bisformylated form, by reacting enamines of the formula (II) in which R 1 and R 2 are each as defined in the description, and/or their mono- or bisacetylated or mono- or bisformylated form, with a chlorinating agent in the presence of one or more diluents, and also to a process for preparing the compounds of the formula (II).

  本发明涉及一种制备通式（I）的4-烷氧羰基-3-氨基噻吩和/或其盐酸盐通式（I）'的方法，其中R1和R2如描述中所定义，以及它们的单酰化或双酰化或单甲酰化或双甲酰化形式，通过将通式（II）的烯胺与一种或多种稀释剂存在下的氯化试剂反应制备而成，其中R1和R2如描述中所定义，并且还涉及制备通式（II）的化合物的方法。
• BROMODOMAIN INHIBITORS AND USES THEREOF
  申请人：Albrecht Brian K.

  公开号：US20120157428A1

  公开（公告）日：2012-06-21

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of bromodomain-containing proteins. The invention also provides pharmaceutically acceptable compositions comprising compounds of the present invention and methods of using said compositions in the treatment of various disorders.

  本发明涉及用作抑制含有溴结构域的蛋白质的化合物。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，以及使用该组合物治疗各种疾病的方法。
• Thiophene azo dyes and laundry care compositions containing the same
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：US10435651B2

  公开（公告）日：2019-10-08

  This application relates to thiophene azo dyes for use as hueing agents, laundry care compositions comprising such thiophene azo dyes, processes for making such thiophene azo dyes, and laundry care compositions and methods of using the same. The thiophene azo dyes contain a formally charged moiety and are generally comprised of at least two components: at least one chromophore component and at least one polymeric component. Suitable chromophore components generally fluoresce blue, red, violet, or purple color when exposed to ultraviolet light, or they may absorb light to reflect these same shades. These thiophene azo dyes are advantageous in providing a hueing effect, for example, a whitening effect to fabrics, while not building up over time and causing undesirable blue discoloration to the treated fabrics. The thiophene azo dyes are also generally stable to bleaching agents used in laundry care compositions.

  本申请涉及用作着色剂的噻吩偶氮染料、含有此类噻吩偶氮染料的衣物护理组合物、制造此类噻吩偶氮染料的工艺以及衣物护理组合物和使用方法。噻吩偶氮染料含有正式带电分子，通常由至少两种成分组成：至少一种发色团成分和至少一种聚合物成分。合适的发色团成分在紫外线照射下一般会发出蓝色、红色、紫色或紫罗兰色的荧光，也可以吸收光来反射这些相同的色调。这些噻吩偶氮染料在提供色调效果（例如，织物的增白效果）方面具有优势，同时不会随着时间的推移而积累，导致处理过的织物出现不希望看到的蓝色褪色。噻吩偶氮染料对洗衣护理组合物中使用的漂白剂通常也很稳定。
• Discovery, Design, and Optimization of Isoxazole Azepine BET Inhibitors
  作者：Victor S. Gehling、Michael C. Hewitt、Rishi G. Vaswani、Yves Leblanc、Alexandre Côté、Christopher G. Nasveschuk、Alexander M. Taylor、Jean-Christophe Harmange、James E. Audia、Eneida Pardo、Shivangi Joshi、Peter Sandy、Jennifer A. Mertz、Robert J. Sims、Louise Bergeron、Barbara M. Bryant、Steve Bellon、Florence Poy、Hariharan Jayaram、Ravichandran Sankaranarayanan、Sreegouri Yellapantula、Nandana Bangalore Srinivasamurthy、Swarnakumari Birudukota、Brian K. Albrecht

  DOI：10.1021/ml4001485

  日期：2013.9.12

  The identification of a novel series of small molecule BET inhibitors is described. Using crystallographic binding modes of an amino-isoxazole fragment and known BET inhibitors, a structure-based drug design effort lead to a novel isoxazole azepine scaffold. This scaffold showed good potency in biochemical and cellular assays and oral activity in an in vivo model of BET inhibition.

表征谱图