2-(2-butylamine)-6-[(2-butylamine)amino]-5-nitro-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione | 1235338-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-butylamine)-6-[(2-butylamine)amino]-5-nitro-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-Benzyl-6-(benzylamino)-5-nitrobenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 1235338-67-6
• 化学式: C₂₆H₁₉N₃O₄
• 分子量: 437.455
• InChiKey: PPFOFTVYNPGKFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-硝基-1,8-萘酐 、 苄胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.13h， 以92%的产率得到2-(2-butylamine)-6-[(2-butylamine)amino]-5-nitro-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  微波辅助合成萘酰亚胺衍生物作为自由基清除剂

  摘要：

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9384-4

文献信息

• Microwave-assisted synthesis and evaluation of naphthalimides derivatives as free radical scavengers
  作者：Ye Zhang、Shaobo Feng、Qiang Wu、Kai Wang、Xianghui Yi、Hengshan Wang、Yingming Pan

  DOI：10.1007/s00044-010-9384-4

  日期：2011.7

  A facile and efficient microwave-assisted reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with primary amines, leading to the synthesis of 1,8-naphthalimides, has been developed. Subsequently, the free radical scavenging properties of the 1,8-naphthalimide derivatives were evaluated against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH•). The results showed that the scavenging activities of compounds 2a, NBNA

  已经开发了一种简便有效的微波辅助的1,8-萘酐衍生物与伯胺的反应，从而合成了1,8-萘二甲酰亚胺。随后，评估了1，8-萘二甲酰亚胺衍生物对2，2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH •）的自由基清除性能。结果表明，化合物2a，NBNA，3b和3c的清除活性比常用的合成抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚（BHT）的清除活性更高，IC 50值分别为61.9、54.0、42.2和43.1μM。在萘部分的位置4处引入的酰亚胺基团以及在位置3处的硝基官能团是自由基清除活性的主要贡献者。
• Water-Solvent Method for the Synthesis of N-Substituted and N-,4-Disubstituted 1,8-Naphthalimides under Microwave Irradiation
  作者：Ye Zhang、Shao-Bo Feng、Kai Wang、Xiang-Hui Yi、Heng-Shan Wang、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1080/00397911.2011.575520

  日期：2012.10.15

  A preparation of a series of N- and N-,4-substituted 1,8-naphthalimides using water as solvent under microwave irradiation, which proceeded via efficient and green reaction of 1,8-naphthalic anhydride derivatives with different amines, is described.
• Wu, Qiang; Qin, Wen, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 10, p. 4713 - 4714
  作者：Wu, Qiang、Qin, Wen

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Characterization, Crystal Structure and Free Radical Scavenging Activities of 2-(2-Benzylamine)-6-[(2-benzylamine)amino]-5-nitro-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione
  作者：Ye Zhang、Wen Qin、Yongzhi Liao、Xianghui Yi

  DOI：10.14233/ajchem.2014.17444

  日期：——

  2-(2-Benzylamine)-6-[(2-benzylamine)amino]-5-nitro-1H-benzo[de]-isoquinoline-1,3(2H)-dione (BBNID, 3) was synthesized and then characterized by FT-IR, NMR and elemental analysis. The crystal structure of BBNID was investigated using X-ray diffraction and SHELXTL97 software and the result indicated that BBNID crystallized in the monoclinic system, space group C2/c with a = 8.8032 (14), b = 8.822 (2), c = 13.994 (4) Å, V = 1005.9 (4) Å3; Z = 2. The free radical scavenging activity screening results showed that BBNID exhibited better scavenging activity than the commercial antioxidant BHT against 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl radical (DPPH•), with IC50 of 43.10 μM.

  合成了 2-(2-苄基胺)-6-[(2-苄基胺)氨基]-5-硝基-1H-苯并[de]-异喹啉-1,3(2H)-二酮（BBNID，3），并通过傅立叶变换红外光谱、核磁共振和元素分析对其进行了表征。利用 X 射线衍射和 SHELXTL97 软件研究了 BBNID 的晶体结构，结果表明 BBNID 的晶体为单斜晶系，空间群为 C2/c，a = 8.8032 (14)，b = 8.822 (2)，c = 13.994 (4) Å，V = 1005.9 (4) Å3; Z = 2。自由基清除活性筛选结果表明，BBNID 对 2,2-二苯基-1-苦基肼自由基（DPPH-）的清除活性优于商业抗氧化剂 BHT，IC50 为 43.10 μM。