6-(N'-chloroacetylureido)-6-deoxyfumagillol | 132746-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: 6-(N'-chloroacetylureido)-6-deoxyfumagillol
• 英文别名: 2-chloro-N-[[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl]carbamoyl]acetamide
• CAS: 132746-72-6
• 化学式: C₁₉H₂₉ClN₂O₅
• 分子量: 400.903
• InChiKey: TVJHLQPZVMPXGB-PVDLLORBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(N'-chloroacetylureido)-6-deoxyfumagillol 在 sodium N-methyldithiocarbamate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 以61%的产率得到6-ureido-6-deoxyfumagillol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Fumagillin. II. 6-Amino-6-deoxyfumagillol and Its Derivatives.

  摘要：

  6-氨基-6-去氧富马吉洛尔（5）是通过对6-氧-6-去氧富马吉洛尔（4）进行还原胺化合成的，后者是通过氧化富马吉洛尔（2）获得的。还原过程通过氢的赤道攻击进行立体选择性反应，发现5的立体化学与2相同。合成了几种5的衍生物，其中大多数显示出与富马吉洛尔衍生物相当的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.575
• 作为产物：
  描述：

  6-oxo-6-deoxyfumagillol 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-(N'-chloroacetylureido)-6-deoxyfumagillol
  参考文献：
  名称：

  Chemical Modification of Fumagillin. II. 6-Amino-6-deoxyfumagillol and Its Derivatives.

  摘要：

  6-氨基-6-去氧富马吉洛尔（5）是通过对6-氧-6-去氧富马吉洛尔（4）进行还原胺化合成的，后者是通过氧化富马吉洛尔（2）获得的。还原过程通过氢的赤道攻击进行立体选择性反应，发现5的立体化学与2相同。合成了几种5的衍生物，其中大多数显示出与富马吉洛尔衍生物相当的抗血管生成活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.575