3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c]naphtho[2,1-e][1,3]thiazine-6-imine | 1394235-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c]naphtho[2,1-e][1,3]thiazine-6-imine
• 英文别名: 9-Thia-3,7-diazatetracyclo[8.8.0.02,7.011,16]octadeca-1(10),2,11,13,15,17-hexaen-8-imine
• CAS: 1394235-67-6
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃S
• 分子量: 267.354
• InChiKey: KSOTUEQJSKTNEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴化氰 、 2,3-dihydro-1H-naphtho[2,1-e]pyrimido[1,2-c][1,3]thiazine-12-thione 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到3,4-dihydro-2H,6H-pyrimido[1,2-c]naphtho[2,1-e][1,3]thiazine-6-imine
  参考文献：
  名称：

  简明合成和嘧啶的抗HIV活性[1,2 Ç ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺及相关的三环杂环†

  摘要：

  3,4-二氢-2 H，6 H-嘧啶[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺（PD 404182）是对多种病毒（包括HCV，HIV和猿猴免疫缺陷病毒）具有活性的杀病毒杂环化合物。使用我们开发的用于合成嘧啶并[1,2- c ] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺和相关三环衍生物的简便合成方法，对中心1,3-噻嗪-2-亚胺的平行结构进行了优化研究了PD 404182的核，苯部分和环am部分。取代6-6-6嘧啶[1,2- c具有5-6-6或6-6-5衍生物的] [1,3]苯并噻嗪-6-亚胺骨架导致抗HIV活性显着下降，并在9-或10-位引入了疏水基团提高了效能。此外，我们证明了PD 404182衍生物在病毒感染的早期发挥了抗HIV的作用。

  DOI：

  10.1039/c2ob25904d

文献信息

• [EN] BENZOISOTHIAZOLOPYRIMIDINE DERIVATIVE AND SALT THEREOF,AND VIRAL INFECTION INHIBITOR AND DRUG<br/>[FR] DÉRIVÉ BENZOISOTHIAZOLOPYRIMIDINE ET SEL DE CE DERNIER, ET INHIBITEUR D'INFECTION VIRALE ET MÉDICAMENT<br/>[JA] ベンゾイソチアゾロピリミジン誘導体またはその塩、およびウイルス感染阻害剤ならびに医薬品
  申请人：UNIV KYOTO

  公开号：WO2016056606A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  　抗ウイルス活性を有する新規な化合物を提供をする。　下記の式（I）で表されることを特徴とする化合物、またはその塩。 Ｒ１～Ｒ３は、独立に、Ｈ原子、ハロゲン原子、Ｃ１～６アルキル基、Ｃ１～６アルコキシ基、Ｃ２～６アルケニル基、Ｃ２～６アルキニル基、Ｃ２～６アルキレン基、アリール基、ヘテロアリール基、ニトロ基、Ｃ１～６アルキル基のアルキルカルボニルアミノ基、Ｃ１～６フルオロアルキル基、アミノ基、Ｃ１～３モノもしくはジアルキルアミノ基、ベンゾイルアミノ基、アジド基、カルボキシル基、Ｃ１～３アルキルカルボニル基、Ｃ１～３アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、ナフチル基、ヘテロアリール基、スチリル基、Ｃ１～３アルキルチオ基、Ｃ１～６ヒドロキシアルキル基を表し、置換基で置換されてもよく、同一でも異なってもよく； Ｒ１とＲ２、Ｒ２とＲ３は、架橋してもよく、隣接する置換基同士の架橋は、ヘテロ原子を含んでもよく；Ｒ４は、Ｃ１～５の直鎖アルキレン基、またはヘテロ原子を表し、置換基で置換されてもよく、Ｒ４が前記アルキレン基の場合、前記アルキレン基上の置換基は、互いに結合して架橋構造もしくは環構造を形成していてもよく；Ｘ１およびＸ２は、独立に、ヘテロ原子を表し、置換基で置換されてもよく、同一でも異なってもよく、架橋してもよい。