1-[2-(4-dimethylaminophenyl)-5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]ethanone | 1265227-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[2-(4-dimethylaminophenyl)-5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]ethanone
• 英文别名: 2-(4-dimethylaminophenyl)-3-acetyl-5-(pyridin-4-yl)-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazole；1-[2-[4-(dimethylamino)phenyl]-5-pyridin-4-yl-2H-1,3,4-oxadiazol-3-yl]ethanone
• CAS: 1265227-85-7
• 化学式: C₁₇H₁₈N₄O₂
• 分子量: 310.356
• InChiKey: YGPPSAUHSFEDIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  58
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对二甲氨基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1-[2-(4-dimethylaminophenyl)-5-(pyridine-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl]ethanone
  参考文献：
  名称：

  Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation

  摘要：

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。

  DOI：

  10.2298/jsc101104092g

文献信息

• 3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles: A New Scaffold for the Selective Inhibition of Monoamine Oxidase B
  作者：Elias Maccioni、Stefano Alcaro、Roberto Cirilli、Sara Vigo、Maria Cristina Cardia、Maria Luisa Sanna、Rita Meleddu、Matilde Yanez、Giosuè Costa、Laura Casu、Peter Matyus、Simona Distinto

  DOI：10.1021/jm2002876

  日期：2011.9.22

  3-Acetyl-2,5-diaryl-2,3-dihydro-1,3,4-oxadiazoles were designed, synthesized, and tested as inhibitors against human monoamine oxidase (MAO) A and B isoforms. Several compounds, obtained as racemates, were identified as selective MAO-B inhibitors. The enantiomers of some derivatives were separated by enantioselective HPLC and tested. The R-enantiomers always showed the highest activity. Docking study

  设计，合成并测试了3-乙酰基-2,5-二芳基-2,3-二氢-1,3,4-恶二唑类化合物作为抗人单胺氧化酶（MAO）A和B同工型的抑制剂。鉴定为外消旋体的几种化合物被鉴定为选择性MAO-B抑制剂。通过对映选择性HPLC分离并测试了一些衍生物的对映异构体。在[R对映体总活性最高。对接研究和分子动力学模拟证明了推定的结合模式。我们得出的结论是，这些1,3,4-恶二唑衍生物是有前途的可逆和选择性MAO-B抑制剂。
• Endothelium Dependent and Independent Mechanisms of Vasorelaxant Activity of Synthesized 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole Derivatives in Rat Thoracic Aorta - Ex vivo and Molecular Docking Studies
  作者：Zenab Attari、Jayesh Mudgal、Pawan G Nayak、Nandakumar Krishnadas、Revathi Rajappan、N. Gopalan Kutty

  DOI：10.2174/1570180812666150907203634

  日期：2016.4.14

  Background: Vasoconstriction is a major pathological feature of cardiovascular diseases involving endothelium dependent and independent mechanisms. Oxadiazole moiety appeared to be effective in various pathologies. Objective: The aim of the study was to synthesize and evaluate the mechanism of vasorelaxation exhibited by synthesized oxadiazole derivatives. Method: The 2,5-disubstituted-1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized by an efficient and simple method. The derivatives were investigated for their ex-vivo vasorelaxant action on intact/denuded endothelium rat aortic rings precontracted with norepinephrine/ phenylephrine/KCl. Results: The contractions induced in the aortic rings by the addition of cumulative concentrations of norepinephrine, phenylephrine, KCl and calcium were significantly antagonized by a derivative, OXD-Z2. In another experiment, verapamil pretreatment inhibited phenylephrine and Ca2+-induced aortic contractions and OXD-Z2 did not alter verapamilinduced inhibition. This indicated the role of L-type Ca2+-channels in the OXD-Z2-induced vasorelaxation via inhibition of calcium influx. Further, atropine (muscarinic receptor antagonist), L-NAME (NO synthase inhibitor) and methylene blue (non-selective cGMP inhibitor) inhibited OXD-Z2-induced relaxation in other sets of experiments. These results indicate that OXD-Z2 also mediates vasorelaxation through NO release by muscarinic receptor activation. In addition, the molecular docking studies showed that OXD-Z2 interacts with L-type Ca2+-channel, muscarinic (M2) receptor and eNOS. Conclusion: Thus, it is deduced from the above findings that the vasorelaxant activity of OXD-Z2 involves muscarinic receptor-mediated nitric oxide release in addition to direct inhibition of L-type Ca2+-channels.

  背景：血管收缩是心血管疾病的一个主要病理特征，涉及内皮依赖和独立机制。草酰二唑似乎对各种病症有效。 目的：本研究旨在合成和评估草酰二唑的血管舒张机制：本研究的目的是合成并评估合成的噁二唑衍生物的血管舒张机制。 方法：2,5-二取代的噁二唑衍生物：采用高效简单的方法合成了 2,5-二取代-1,3,4-噁二唑衍生物。研究了这些衍生物对去甲肾上腺素/苯肾上腺素/氯化钾预收缩的完整/脱落内皮大鼠主动脉环的体内外血管舒张作用。 结果：在主动脉环上加入累积浓度的去甲肾上腺素、苯肾上腺素、氯化钾和钙后，OXD-Z2 衍生物可显著拮抗其引起的收缩。在另一项实验中，维拉帕米预处理抑制了去甲肾上腺素和 Ca2+诱导的主动脉收缩，而 OXD-Z2 并未改变维拉帕米诱导的抑制作用。这表明 L 型 Ca2+ 通道在 OXD-Z2 通过抑制钙离子流入诱导的血管舒张中发挥作用。此外，在其他实验中，阿托品（毒蕈碱受体拮抗剂）、L-NAME（NO 合酶抑制剂）和亚甲蓝（非选择性 cGMP 抑制剂）也抑制了 OXD-Z2- 诱导的松弛作用。这些结果表明，OXD-Z2 还能通过激活毒蕈碱受体释放 NO 来介导血管舒张。此外，分子对接研究表明，OXD-Z2 与 L 型 Ca2+ 通道、毒蕈碱（M2）受体和 eNOS 相互作用。 结论：因此，根据上述研究结果推断，OXD-Z2 的血管舒张活性除了直接抑制 L 型 Ca2+ 通道外，还涉及毒蕈碱受体介导的一氧化氮释放。
• Thiazolidin-4-one, azetidin-2-one and 1,3,4-oxadiazole derivatives of isonicotinic acid hydrazide: Synthesis and their biological evaluation
  作者：Sadaf Gilani、Suroor Khan、Ozair Alam、Vijender Singh、Alka Arora

  DOI：10.2298/jsc101104092g

  日期：——

  A series of thiazolidin-4-one (2a-h, 3a-h), azetidin-2-one (4a- h) and 1,3,4-oxadiazole (5a-h) derivatives of isoninicotinic acid hydrazide (INH) were synthesized in order to obtain new compounds with potential anti-inflammatory, analgesic, ulcerogenic and lipid peroxidation activities. The structures of the new compounds were supported by their IR, 1H-NMR and mass spectral data. All compounds were evaluated for their anti-inflammatory activity by the carrageenan-induced rat paw edema test method. Eleven of the new compounds, out of 32, showed very good anti-inflammatory activity in the carrageenan-induced rat paw edema test, with significant analgesic activity in the tail immersion method together with negligible ulcerogenic action. The compounds, which showed less ulcerogenic action, also showed reduced malondialdehyde content (MDA), which is one of the by-products of lipid peroxidation. The study showed that the compounds inhibited the induction of gastric mucosal lesions and it can be suggested from the results that their protective effects may be related to inhibition of lipid peroxidation in the gastric mucosa.

  一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 异烟酸酰肼（INH）的一系列噻唑烷-4-酮（2a-h，3a-h）、氮杂环丁烷-2-酮（4a-h）和 1,3,4-噁二唑（5a-h）衍生物的 合成了异烟酸酰肼（INH）衍生物，以获得具有潜在 新化合物具有潜在的抗炎、镇痛、致溃疡和脂质过氧化活性。 新化合物的结构得到了红外光谱、1H-NMR 和 质谱数据支持了新化合物的结构。所有化合物的抗炎活性都通过角叉菜胶诱导的 抗炎活性。在 32 个新化合物中 在卡拉胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性。 在角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿试验中表现出很好的抗炎活性，在尾部浸泡法中表现出显著的镇痛活性，同时还表现出很强的抗菌活性。 在尾部浸泡法中具有显著的镇痛活性，而致溃疡作用则微乎其微。 致溃疡作用较弱的化合物还显示出较低的 丙二醛含量（MDA）。 过氧化物。研究表明，这些化合物抑制了诱导的 研究结果表明，这些化合物抑制了胃黏膜病变的诱导。 保护作用可能与抑制胃黏膜脂质过氧化有关。 胃黏膜的脂质过氧化作用有关。