(2S,7S,13S,6R,9R)-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,60^7,12]heptadecan-11-one | 125107-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2S,7S,13S,6R,9R)-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,60^7,12]heptadecan-11-one
• 英文别名: Rtwgdxofloljrh-grnwqxpxsa-；(1S,2S,6S,7S,9R,12R,13S)-9-ethenyl-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxatetracyclo[11.4.0.02,6.07,12]heptadecan-11-one
• CAS: 125107-82-6
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄
• 分子量: 376.536
• InChiKey: RTWGDXOFLOLJRH-GRNWQXPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,7S,13S,6R,9R)-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,60^7,12]heptadecan-11-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 为溶剂， 反应 110.0h， 生成 福斯高林1,9-二脱氧
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e
• 作为产物：
  描述：

  ptychantin A 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium acetate 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 66.0h， 生成 (2S,7S,13S,6R,9R)-4,4,7,9,13,17,17-heptamethyl-3,5,8-trioxa-9-vinyltetracyclo[11.4.0.0^2,60^7,12]heptadecan-11-one
  参考文献：
  名称：

  伞菌素合成为福司可林和1,9-二脱氧福司可林

  摘要：

  毛喉素（1），一个高度氧化半日花烷二萜类化合物和腺苷酸环化酶的活化剂，已在12个步骤和从ptychantin A（12％总产率合成了4），其已经从地钱中分离Ptychanthus纹以良好的收率。1α-羟基是通过在t- BuOH中用钠将相应的羰基立体选择性还原而得到的。的9α-羟基通过Δ的立体选择性环氧化反应引入9.11 -enolether。1,9-Dideoxyforskolin（2）是葡萄糖转运蛋白的抑制剂，已通过8个步骤合成，总产率为37％。通过固态硫代羰基咪唑化并随后进行自由基裂解，可以除去C-1处的羟基。

  DOI：

  10.1021/jo060477e

文献信息

• Aluminum Chloride as a Powerful Catalyst for the Preparation of<i>O</i>-Isopropylidene and<i>O</i>-Benzylidene Derivatives of Labdanes
  作者：Bansi Lal、Ramesh M. Gidwani、R. H. Rupp

  DOI：10.1055/s-1989-27370

  日期：——

  Polyhydroxylated labdanes were converted into their O-isopropylidene and O-benzylidene derivatives by use of the anhydrous aluminum chloride/ether/acetone system. The structure of the minor metabolite of 7-deacetylforskolin (1) was elucidated as 18-hydroxy-7-deacetylforskolin (3).

  多羟基拉班烯通过无水氯化铝/醚/丙酮体系转化为其O-异丙烯基和O-苄基衍生物。7-去乙酰福斯考林（1）的次要代谢物的结构被阐明为18-羟基-7-去乙酰福斯考林（3）。
• First synthesis of 1,9-dideoxyforskolin from ptychantin A
  作者：Hisahiro Hagiwara、Fumihide Takeuchi、Takashi Hoshi、Toshio Suzuki、Toshihiro Hashimoto、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)00236-3

  日期：2003.3

  1,9-Dideoxyforskolin 2 has been synthesized starting from ptyebantin A 3. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.