1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-triethylsilyl-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)-6-iodouracil | 844681-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-triethylsilyl-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)-6-iodouracil
• CAS: 844681-03-4
• 化学式: C₃₄H₄₃IN₄O₁₂Si
• 分子量: 854.725
• InChiKey: SBXZBWCUVADWLF-ADANZPJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  52.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  205.56
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三异丙基硅基三氟甲磺酸酯 、 1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-triethylsilyl-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)-6-iodouracil 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以62%的产率得到1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(triethylsilyl)-5-O-(triisopropyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-5-O-(triisopropylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-6-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  具有核碱基（包括骨干）的寡核苷。第11部分

  摘要：

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化的（包括骨干）寡核苷酸类似物的线性和收敛的合成。炔烃1和碘化物2的Sonogashira交叉偶联得到C-去甲硅烷基化的二聚体4，并再次与2偶联以得到三聚体6（方案1）。重复该线性序列导致五聚体10。直到三聚体6的形成为止，偶联产率令人满意，但是对于与更高的低聚物偶联则降低。同样，炔烃5、7和9的偶联碘碘3的产率降低，分别得到三聚体12，四聚体13和五聚体14。通过将炔烃17与碘化物16偶联至二聚体18，随后在C（6 / I）至19进行碘化和O-甲硅烷基化来合成二聚碘尿嘧啶20（方案2）。碘化二聚体23是由碘化和制备ö -silylating已知二聚体21。20和23与二聚体5的偶联，三聚体7和四聚体9分别给出四聚体8和13，五聚体10和14以及六聚体15（方案3）。将直到五聚体14的低聚物脱保护以提供三聚体24，四聚体25和五聚体26（方案4）。没有证据表明五聚体26和rA

  DOI：

  10.1002/hlca.200490264
• 作为产物：
  描述：

  1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-(triethylsilyl)-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]-6-iodouracil 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 P(fur)3 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-[6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-7-C-triethylsilyl-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl]uracil-6-yl-(6->7'-C)-1-(6,7-dideoxy-2,3-O-isopropylidene-β-D-allo-hept-6-ynofuranosyl)-6-iodouracil
  参考文献：
  名称：

  具有核碱基（包括骨干）的寡核苷。第11部分

  摘要：

  比较了尿苷衍生的骨架碱基去分化的（包括骨干）寡核苷酸类似物的线性和收敛的合成。炔烃1和碘化物2的Sonogashira交叉偶联得到C-去甲硅烷基化的二聚体4，并再次与2偶联以得到三聚体6（方案1）。重复该线性序列导致五聚体10。直到三聚体6的形成为止，偶联产率令人满意，但是对于与更高的低聚物偶联则降低。同样，炔烃5、7和9的偶联碘碘3的产率降低，分别得到三聚体12，四聚体13和五聚体14。通过将炔烃17与碘化物16偶联至二聚体18，随后在C（6 / I）至19进行碘化和O-甲硅烷基化来合成二聚碘尿嘧啶20（方案2）。碘化二聚体23是由碘化和制备ö -silylating已知二聚体21。20和23与二聚体5的偶联，三聚体7和四聚体9分别给出四聚体8和13，五聚体10和14以及六聚体15（方案3）。将直到五聚体14的低聚物脱保护以提供三聚体24，四聚体25和五聚体26（方案4）。没有证据表明五聚体26和rA

  DOI：

  10.1002/hlca.200490264