(S,S,S)-N(6)-tert-butoxycarbonyl-8-iodo-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one | 1365993-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S,S,S)-N(6)-tert-butoxycarbonyl-8-iodo-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• 英文别名: (S,S,S)-6-tert-butoxycarbonyl-8-iodo-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one；tert-butyl (1S,5S,8S)-8-iodo-3-oxo-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.1]nonane-6-carboxylate
• CAS: 1365993-58-3
• 化学式: C₁₂H₁₈INO₄
• 分子量: 367.184
• InChiKey: OXOJIOGAQGXGRS-CIUDSAMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S,S)-N(6)-tert-butoxycarbonyl-8-iodo-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one 在 二异丁基氢化铝 、 水 、 rochelle salt 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.58h， 以89%的产率得到(S,S,S)-2-[1-tert-butoxycarbonyl-4-hydroxy-5-iodopiperidin-2-yl]ethanal
  参考文献：
  名称：

  Polysubstituted Piperidines via Iodolactonization: Application to the Asymmetric Synthesis of (+)-Pseudodistomin D

  摘要：

  Conjugate addition of lithium (S)-N-allyl-N-(alpha-methyl-p-methoxybenzyl)amide to methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate furnished the corresponding beta-amino ester. N-Protecting group manipulation, ring-closing metathesis, and ester hydrolysis gave enantiopure [N(1')-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2'-yl]ethanoic acid. Subsequent iodolactonization gave a bicyclic iodolactone scaffold. This key intermediate was elaborated to (+)-pseudodistomin D [in >99% ee and 7% yield over 16 steps from methyl (E,E)-hepta-2,5-dienoate].

  DOI：

  10.1021/ol300209s
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[1-tert-butoxycarbonyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-2-yl]ethanoic acid 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以97%的产率得到(S,S,S)-N(6)-tert-butoxycarbonyl-8-iodo-2-oxa-6-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-Pseudodistomin E：首次不对称合成和绝对构型分配

  摘要：

  首次制备了（-）-假二甲毒素E，可以确认其结构和绝对构型。锂（S）-N-烯丙基-N-（α-甲基-对甲氧基苄基）酰胺与（E，E）-庚2,5-二烯酸甲酯的共轭加成生成C（2）-立体中心，衍生物的碘内酯化产生了剩下的两个立体生成中心。随后使用束缚策略实现了碘化物的置换，从而将氮原子引入C（5）。羧酸与二烷基锌试剂的脱羧偶联完成了十三碳二烯基链的构建。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00434