(S)-4-allyl-4-benzyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazol-5(4H)-one | 1367347-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-allyl-4-benzyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazol-5(4H)-one
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-4-prop-2-enyl-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazol-5-one
• CAS: 1367347-00-9
• 化学式: C₂₀H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 359.348
• InChiKey: QFUIZUOOABNDNM-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4-(trifluoromethyl)benzoyl)-L-phenylalanine 在 C₅₄H₅₆N₄O₂⁽²⁺⁾*2Cl^(1-) 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 (S)-4-allyl-4-benzyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazol-5(4H)-one 、 (R)-4-allyl-4-benzyl-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  使用可回收的金鸡纳衍生的二聚铵盐作为相转移有机催化剂，对4-取代的恶唑-5-（4 H）-酮进行对映选择性季铵化

  摘要：

  二聚蒽基二甲基衍生的金鸡纳铵盐被用作手性有机催化剂（5mol％），用于4-取代的内酯的对映选择性4-烷基化。当使用衍生自辛可尼丁的二聚铵盐时，可获得带有新季中心的相应加合物，其ee最高可达80％，它们是α，α-二取代α-氨基酸的前体。通过在乙醚中沉淀几乎可以定量回收催化剂，并可以在不损失活性的情况下重复使用。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2012.01.012