3-hydroxy-3-prop-2-ynyl-2H-isoindol-1-one | 174647-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-3-prop-2-ynyl-2H-isoindol-1-one
• CAS: 174647-75-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: DHPKRUSZQKEHKH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-3-prop-2-ynyl-2H-isoindol-1-one 在 boron triflate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.6h， 以81%的产率得到3-methyl-2H-benzo[c]azepine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-炔丙基异吲哚啉-1-酮的扩环反应：2-苯并ze庚因-1,5-二酮的合成新方法

  摘要：

  通过在生成的烯基酮中间体中进行分子内分子内环化，用一些暂定路易斯酸处理相应的N-烷基-3-羟基-3-炔丙基异吲哚啉-1-酮，可以有效地获得几种2-benzazepine-1,5-diones。原地。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02184-1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 allenylmagnesium bromide 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.08h， 以69%的产率得到3-hydroxy-3-prop-2-ynyl-2H-isoindol-1-one
  参考文献：
  名称：

  3-羟基-3-炔丙基异吲哚啉-1-酮的扩环反应：2-苯并ze庚因-1,5-二酮的合成新方法

  摘要：

  通过在生成的烯基酮中间体中进行分子内分子内环化，用一些暂定路易斯酸处理相应的N-烷基-3-羟基-3-炔丙基异吲哚啉-1-酮，可以有效地获得几种2-benzazepine-1,5-diones。原地。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)02184-1

文献信息

• Novel heterocyclic ring-expansion and/or dehydration-hydration reactions of propargylic and allenylic hydroxy γ-lactams in the presence of strong base or Lewis acid
  作者：Ili-Yun Jeong、Woo Song Lee、Satoru Goto、Shigeki Sano、Motoo Shiro、Yoshimitsu Nagao

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00897-7

  日期：1998.11

  were obtained in good yields by the treatment of propargylic hydroxy γ-lactams with some Lewis acids. Several propargylic and allenylic hydroxy γ-lactams were successfully converted to the corresponding ring-expanded benzazepines in various yields via a tandem decyclization-cyclization process in the presence of (TMS)2NLi, (TMS)2NNa, or n-BuLi under reflux conditions in THF.

  通过用一些路易斯酸处理炔丙基羟基γ-内酰胺，以高收率获得了脱水-水合产物。在（TMS）2 NLi，（TMS）2 NNa或n- BuLi回流下，通过串联脱环-环化过程，将几种炔丙基和烯丙基羟基γ-内酰胺成功地以各种收率转化为相应的扩环苯并ze庚因THF中的条件。