2-imino-3-methyl-4-(p-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazole | 711596-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-imino-3-methyl-4-(p-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazole
• 英文别名: 3-Methyl-4-(4-methylphenyl)-1,3-thiazol-2-imine
• CAS: 711596-26-8
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂S
• 分子量: 204.296
• InChiKey: XYYLLXQXRHHTDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methylphenyl)-2-(p-tolylsulfonyloxy)ethanone 、 N-甲硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以78%的产率得到2-imino-3-methyl-4-(p-methylphenyl)-2,3-dihydrothiazole
  参考文献：
  名称：

  取代基对α-甲苯磺酰氧基酮与硫脲在酸性介质中反应区域选择性的影响：获得2-氨基噻唑和2-氨基-2,3-二氢噻唑

  摘要：

  α-甲苯磺酰氧基苯乙酮1和N-取代的硫脲2在酸性介质中的区域选择性缩合反应产生区域异构体2-氨基噻唑I和2-亚氨基-2,3-二氢噻唑II在很大程度上受到1和2上存在的取代基的影响。已经提出了一种由DFT计算支持的机制来选择性地解释所观察到的区域。

  DOI：

  10.1002/jhet.1676

文献信息

• Novel and Expedient Regioselective Synthesis of 2-Imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazoles
  作者：Ranjana Aggarwal、Rajiv Kumar

  DOI：10.1080/00397910802029356

  日期：2008.6.20

  Cyclization of alpha-tosyloxyacetophenones 1 and N-methylthiourea 2 in acidic medium affords a novel and expedient method to synthesize 2-imino-3-methyl-2,3-dihydrothiazoles 3 with excellent level of regiocontrol.