2,5-diphenyl-3,4-dicyanothiophene | 52718-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,5-diphenyl-3,4-dicyanothiophene
• 英文别名: 2,5-Diphenylthiophene-3,4-dicarbonitrile
• CAS: 52718-85-1
• 化学式: C₁₈H₁₀N₂S
• 分子量: 286.357
• InChiKey: BJVGYYNFZLUQFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-diphenyl-3,4-dicyanothiophene 、 3,6-二辛氧基-1,2-苯二甲腈 在 lithium 作用下， 反应 3.0h， 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  具有二芳基硫族吩单元的不对称四氮杂卟啉的制备、光学和电化学性能

  摘要：

  通过 2,5-二噻吩基-3,4-二氰基噻吩与 2,5-二（烷氧基）邻苯二甲腈在醇锂存在下反应制备不对称取代的四氮杂卟啉，二噻吩基噻吩三（二烷氧基苯并）四氮杂卟啉（烷基 = 丁基和辛基） . 3,4-二氰基噻吩、2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩和 2,5-二苯基-3,4-二氰基硒吩与 2,5-二（辛氧基）邻苯二甲腈的类似反应生成噻吩、二苯基噻吩和二苯基硒代(二辛氧基苯并)四氮杂卟啉。产物的结构通过1 H NMR 光谱和高分辨率 FAB MS 光谱确定。产物的光学和电化学性质通过紫外-可见光谱和使用 Ag/AgNO 的循环伏安法测定3作为参比电极（溶剂：二氯甲烷；对电极：Pt；电解质：n -Bu 4 NClO 4 ）。通过二噻吩基噻吩并三(二丁氧基苯并)四氮杂卟啉的电化学氧化在玻碳和ITO电极表面产生了不溶性薄膜。通过紫外-可见光谱和循环伏安法测定薄膜的光学和电化学性能。使用 DFT 方法和

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110745
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙炔腈 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  LE, GUILLANTON, G.;DO, QUANG, THO;SIMONET, J., TETRAHEDRON LETT., 1986, 27, N 20, 2261-2262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The conductive sulfur/carbon mixture cathode. An efficient synthesis of thiophenes and related compounds from acetylenes
  作者：Georges Le Guillanton、Quang Tho Do、Jacques Simonet

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84502-5

  日期：——

  The electroreduction of Michael acceptors such as acetylenic derivatives at a compact sulfur- carbon electrode in aprotic media affords thioorganic compounds, mainly thiophenes, in fairly high yields. Their formation is discussed as a function of the electronic effect of the substituents on the acetylenic triple bond.

  在质子惰性介质中的紧凑型硫碳电极上，迈克尔基受体（例如炔属衍生物）的电还原可提供相当高的收率的硫代有机化合物（主要是噻吩）。根据炔基三键上取代基的电子效应来讨论它们的形成。
• Preparation and Characterization of Nonclassical Tetraazaporphyrin, Bis(4‐methylpyridine)[1,3,5,7,9,11,13,15‐octaphenyltetra(3,4‐thieno)tetraazaporphyrinato]ruthenium(II)
  作者：Takeshi Kimura、Takashi Iwama、Toshiharu Namauo、Eiichi Suzuki、Takamitsu Fukuda、Nagao Kobayashi、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh

  DOI：10.1002/ejic.201001094

  日期：2011.2

  which causes the four thiophene rings to deviate from the mean plane of the central four pyrrole nitrogen atoms. The UV/Vis spectrum of 3 shows a Q-band absorption at λmax = 758 nm. In the MCD spectrum of 3, dispersion-type absorptions (Faraday A term) are observed at 746 and 776 nm. The MCD spectra suggest that the two LUMOs of 3 could be degenerate even though its structure deviates from D4h symmetry

  2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩 (2) 的四聚反应在 135 °C 下用三氯化钌 (III)、DBU 和 4-甲基吡啶在 2-乙氧基乙醇中处理，得到双（4-甲基吡啶） [1,3,5,7,9,11,13,15-八苯基四(3,4-噻吩并)四氮杂卟啉]钌(II)(3)。由于该产品的结构不能用通常的键合系统表示，因此该分子必须在四个噻吩环之一中包含一个不寻常的四价硫原子。在产物的 1H NMR 谱中，来自与中心钌原子配位的 4-甲基吡啶的信号显示出高场位移。3 的结构是通过 X 射线晶体学确定的，这表明 3 有四个噻吩单元，在它们的 3,4 位连接到四氮杂卟啉支架。四对苯基靠得很近并在空间上拥挤，这导致四个噻吩环偏离中心四个吡咯氮原子的平均平面。3 的紫外/可见光谱在 λmax = 758 nm 处显示 Q 带吸收。在 3 的 MCD 光谱中，在 746 和 776 nm 处观察到色散型吸收（法拉第
• Preparation, optical and electrochemical properties, and molecular orbital calculations of tetraazaporphyrinato ruthenium (II) bis(4-methylpyridine) fused with one to four diphenylthiophene units
  作者：Takeshi Kimura、Naoko Murakami、Eiichi Suzuki、Taniyuki Furuyama、Tsukasa Nakahodo、Hisashi Fujihara、Nagao Kobayashi

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2016.01.010

  日期：2016.5

  showing that the thiophene ring linked at the 3,4-positions on the tetraazaporphyrin scaffold deviates from the mean plane of the four central pyrrole nitrogen atoms (N1–N3–N5–N7). Optical and electrochemical properties of the products were examined by UV–vis and magnetic circular dichroism (MCD) spectroscopy, together with cyclic voltammetry. In the 1H NMR spectra, the signals of 4-methylpyridine

  将2,5-二苯基-3,4-二氰基噻吩（1）和邻苯二甲腈（2）混合，并用三氯化钌（III），4-甲基吡啶和1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯处理（DBU）在135°C的2-乙氧基乙醇中制得具有1至3个噻吩环的低对称四氮杂卟啉（TAP）（3），（4），（5）和（6）。分离出两个噻吩退火的四氮杂卟啉，它们是相对的和相邻的异构体4和5。3的结构通过X射线晶体学测定，表明在四氮杂卟啉支架上3,4-位连接的噻吩环偏离了四个中心吡咯氮原子（N1-N3-N5-N7）的平均平面。产品的光学和电化学性质通过紫外可见光谱和磁圆二色性（MCD）光谱以及循环伏安法进行了检验。在1 H NMR光谱中，由于TAP环的屏蔽作用，与中心钌原子配位的4-甲基吡啶信号比未配位的4-甲基吡啶本身具有更高的磁场强度。增加稠合噻吩环的数目导致1）降低轴向协调-4-甲基吡啶的信号的磁场的变化在1H NMR光谱，2）降低UV