1-[(3R)-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl]-1,2-hydrazinedicarboxylic acid,1,2-bis(phenylmethyl) ester | 1314114-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-[(3R)-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl]-1,2-hydrazinedicarboxylic acid,1,2-bis(phenylmethyl) ester
• 英文别名: benzyl N-[(3R)-5-methoxy-2-oxo-3-phenyl-1-benzofuran-3-yl]-N-(phenylmethoxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1314114-27-6
• 化学式: C₃₁H₂₆N₂O₇
• 分子量: 538.557
• InChiKey: YYALNMGGZGWTNA-WJOKGBTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.34
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  103.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dibenzyl azodicarboxylate 、 5-methoxy-3-phenylbenzofuran-2(3H)-one 在 Br^(1-)*C₈₀H₄₄F₁₂P⁽¹⁺⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以96%的产率得到1-[(3R)-2,3-dihydro-5-methoxy-2-oxo-3-phenyl-3-benzofuranyl]-1,2-hydrazinedicarboxylic acid,1,2-bis(phenylmethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  苯并呋喃-2（3H）-酮的对映体无碱亲电胺化反应：由多元醇衍生的P-螺环季Ph盐催化

  摘要：

  甲 螺荷兰国际集团的反应性：一系列新颖BINOL衍生的P -螺季鏻盐分别设计，制备，并用于苯并呋喃酮的第一高度对映选择性胺化（参见方案; BINOL = 1,1'- -2-联萘酚，BN =苄基）。在分子建模和DFT计算的基础上，提出了一种前所未有的机制，涉及底物与催化剂之间的π-π相互作用，作为主要的结合方式。

  DOI：

  10.1002/anie.201100283

文献信息

• Chiral Calcium Phosphate Catalyzed Enantioselective Amination of 3-Aryl-2-benzofuranones
  作者：Ruihan Liu、Suvratha Krishnamurthy、Zhenwei Wu、K. S. Satyanarayana Tummalapalli、Jon C. Antilla

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03059

  日期：2020.10.16

  4-tert-butyl-phenyl substituted (R)-[H8]-BINOL chiral calcium phosphate catalyzed enantioselective amination of 3-aryl-2-benzofuranones with dibenzyl azodicarboxylate is described. The catalyst loading of the reaction is 1 mol %. This transformation is facile and has a high degree atom economy, which gave products with good yields and high enantioselectivities (79% to 99%). This reaction has excellent ee

  描述了4-叔丁基-苯基取代的（R）-[H 8 ] -BINOL手性磷酸钙催化的3-芳基-2-苯并呋喃酮与偶氮二羧酸二苄酯的对映选择性胺化。反应的催化剂负载量是1mol％。这种转变是容易的，并且具有高度的原子经济性，这使得产物具有良好的产率和高对映选择性（79％至99％）。该反应具有优异的ee和较宽的底物范围以及温和的反应条件。