1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-bromoacetate | 17646-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-bromoacetate
• 英文别名: N-Bromacetoxy-phthalimid；N-bromoacetoxy-phthalimide；(1,3-Dioxoisoindol-2-yl) 2-bromoacetate
• CAS: 17646-20-7
• 化学式: C₁₀H₆BrNO₄
• 分子量: 284.066
• InChiKey: GGIASYWAAYBUJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 溴乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以73 %的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-bromoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过可见光诱导的非脱羧偶联和顺序反应构建 3-恶唑啉-5-一

  摘要：

  3-Oxazolin-5-ones 是腈叶立德的前体，代表有价值的 1,3-偶极子，可用于构建环状亚胺或吡咯化合物。利用光催化的力量，我们从氧化还原活性酯和仲硝基化合物中直接合成了 3-恶唑啉-5-酮。可见光诱导的氧化还原活性酯的非脱羧偶联、硝基羟醛缩合和随后的可见光诱导的N-氧化物脱氧在 2 小时内完成。反应机理得到了实验数据和DFT计算的支持。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00469

文献信息

• INTERMEDIATE COMPOUND FOR SYNTHESIZING PHARMACEUTICAL AGENT AND PRODUCTION METHOD THEREOF
  申请人：OKUYAMA Masahiro

  公开号：US20110251385A1

  公开（公告）日：2011-10-13

  The present invention relates to a production method of an optically active morpholine compound represented by the formula 10, which includes the following steps: wherein each symbol is as defined in the specification. The present invention also relates to a production method of an compound represented by the formula 55, which includes the following steps: wherein each symbol is as defined in the specification. According to the production method of the present invention, an optically active 2-aryl-substituted morpholine compound and 3-oxo-3-(pyrimidin-4-yl)propionate, which are important as starting materials for synthesizing 2-(2-arylmorpholin-4-yl)-1-methyl-1H-[4,4′]bipyrimidinyl-6-one having a tau protein kinase 1 inhibitory activity and useful as a therapeutic drug for Alzheimer's disease and the like, can be produced in a high yield by an industrially advantageous method.

  本发明涉及一种光学活性吗啉化合物的生产方法，其由公式10表示，包括以下步骤：其中每个符号如规范中所定义。本发明还涉及一种由公式55表示的化合物的生产方法，其包括以下步骤：其中每个符号如规范中所定义。根据本发明的生产方法，可以通过一种工业上有利的方法高产地生产重要的起始材料，即光学活性2-芳基取代吗啉化合物和3-氧代-3-(嘧啶-4-基)丙酸酯，用于合成具有tau蛋白激酶1抑制活性的2-(2-芳基吗啉-4-基)-1-甲基-1H-[4,4′]联吡啶基-6-酮，该化合物对阿尔茨海默病等有用作用的治疗药物。
• Method for synthesizing intermediate compound for synthesizing a pharmaceutical agent
  申请人：Mitsubishi Tanabe Pharma Corporation

  公开号：EP2221304A1

  公开（公告）日：2010-08-25

  Provided is a method for synthesizing an optically active compound represented by the formula (1) wherein R is an aryl optionally having substituent(s) or a heteroaryl optionally having substituent(s), and a carbon atom marked with * is an asymmetric carbon atom; which comprises synthesizing an optically active morpholine compound represented by the formula 10' which in turn comprises the following steps: wherein R is an aryl optionally having substituents(s) or a heteroaryl optionally having substituent(s), R1 is a C1-C6 alkyl, an aralkyl optionally having substituent(s) or a C2-C6 alkenyl, R2 is a C1-C6 alkyl, a C1-C6 haloalkyl, an aryl optionally having substituent(s) or a benzyl optionally having substituent(s) and X2 is a halogen; reacting a compound of the formula 5' with an activated chloroacetic acid or bromoacetic acid in a solvent to give a compound of the formula 6', reacting the compound of the formula 6' with a base to give a compound of the formula 7', reacting the compound of the formula 7' with a reducing agent in a solvent to give a compound of the formula 8', reacting the compound of the formula 8' with a chloroformate to give a compound of the formula 9' and subjecting the compound of the formula 9' to hydrolysis to give the compound of the formula 10'.

  提供了一种合成由式（1）表示的光学活性化合物的方法 其中 R 是可选具有取代基的芳基或可选具有取代基的杂芳基，标有 * 的碳原子是不对称碳原子；该方法包括合成由式 10'代表的具有光学活性的吗啉化合物，该方法又包括以下步骤： 其中 R 是任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的杂芳基，R1 是 C1-C6 烷基、任选具有取代基的芳烷基或 C2-C6 烯基，R2 是 C1-C6 烷基、C1-C6 卤代烷基、任选具有取代基的芳基或任选具有取代基的苄基，X2 是卤素；将式 5'化合物与活化的氯乙酸或溴乙酸在溶剂中反应，得到式 6'化合物，将式 6'化合物与碱反应，得到式 7'化合物，将式 7'化合物与还原剂在溶剂中反应，得到式 8'化合物，将式 8'化合物与氯甲酸酯反应，得到式 9'化合物，以及 将式 9'化合物进行水解，得到式 10'化合物。
• US6160128A
  申请人：——

  公开号：US6160128A

  公开（公告）日：2000-12-12
• US7994315B2
  申请人：——

  公开号：US7994315B2

  公开（公告）日：2011-08-09