3-((3aS,6aS,7S,10aR)-7,8-Dimethyl-3,3a,4,5,6,6a,7,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-7-yl)-propan-1-ol | 78808-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-((3aS,6aS,7S,10aR)-7,8-Dimethyl-3,3a,4,5,6,6a,7,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-7-yl)-propan-1-ol
• CAS: 78808-96-5
• 化学式: C₁₇H₂₈O₂
• 分子量: 264.408
• InChiKey: NCLYLXOJFKKOGE-TWMKSMIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((3aS,6aS,7S,10aR)-7,8-Dimethyl-3,3a,4,5,6,6a,7,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-7-yl)-propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones' reagent 、 草酰氯 、 二氧化硫 、 水 、 氢气 、 吡啶溴化氢盐 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-Hydroxy-4-((1S,2R,4S,4aR,8aR)-4-hydroxy-4a-hydroxymethyl-1,2-dimethyl-5-methylene-decahydro-naphthalen-1-yl)-butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  昆虫拒食性蓝藻全合成的研究-±4-表麻红素的全合成

  摘要：

  从醇开始，描述了羧酸的立体定向合成。该酸是紫杉醇总合成中的关键中间体，据报道已转化为±4-表位紫杉醇。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87632-7
• 作为产物：
  描述：

  (3aS,6aS,7S,10aR)-7-Allyl-7,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,6a,7,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalene 生成 3-((3aS,6aS,7S,10aR)-7,8-Dimethyl-3,3a,4,5,6,6a,7,10-octahydro-2-oxa-cyclopenta[d]naphthalen-7-yl)-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  立体定向形成取代的反式十氢化萘作为合成氯丁烷昆虫拒食剂的中间体

  摘要：

  描述了反式-decaline †的立体有择合成。该化合物是氯丹定虫拒食剂总合成中的重要中间体，如菊红素-I所举例说明的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(81)80153-0