2-isopropyl-6,7-dimethylquinoxaline | 1420295-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-isopropyl-6,7-dimethylquinoxaline
• 英文别名: 6,7-dimethyl-2-isopropylquinoxaline；6,7-Dimethyl-2-propan-2-ylquinoxaline
• CAS: 1420295-55-1
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂
• 分子量: 200.283
• InChiKey: OVVRLXRRBPFHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-6,7-dimethylquinoxaline 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver(I) nitrite 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到6,7-dimethyl-2-(2-nitropropan-2-yl)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles

  摘要：

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc01327a
• 作为产物：
  描述：

  4，5-二甲基-1，2-苯二胺 、 1-溴-3-甲基-2-丁酮 在 perchloric acid adsorbed on silica gel 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-isopropyl-6,7-dimethylquinoxaline
  参考文献：
  名称：

  AgNO₂-mediated direct nitration of the quinoxaline tertiary benzylic C–H bond and direct conversion of 2-methyl quinoxalines into related nitriles

  摘要：

  已开发出一种独特的方法，可利用AgNO₂介导的直接硝化对喹啉三级C-H键进行硝化，并在氧化条件下直接将2-甲基喹啉转化为2-喹啉腈。

  DOI：

  10.1039/c4cc01327a

文献信息

• Multifold Bond Cleavage and Formation between MeOH and Quinoxalines (or Benzothiazoles): Synthesis of Carbaldehyde Dimethyl Acetals
  作者：Yunkui Liu、Bo Jiang、Wei Zhang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo302450f

  日期：2013.2.1

  2-quinoxalinyl (or 2-benzothiazolyl) carbaldehyde dimethyl acetals has been achieved. 2-Quinoxalinyl carbaldehyde dimethyl acetals were readily converted into 2-quinoxalinyl carbaldehydes in good to excellent yields under acidic conditions. Preliminary mechanistic studies suggest that the reaction proceeds via multifold bond cleavage and formation between methanol and N-heterocycles involving a dioxygen-participated

  已经实现了由AK 2 S 2 O 8介导的喹喔啉（或苯并噻唑）与甲醇的直接交叉偶联反应，从而生成了2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。在酸性条件下，2-喹喔啉基甲醛二甲基乙缩醛易于以良好或优异的收率转化成2-喹喔啉基甲醛。初步的机理研究表明，该反应是通过多重键裂解和甲醇与N-杂环之间的形成而进行的，涉及双氧参与的自由基过程。该方法可以通过简单的N的交叉偶联直接合成各种2-喹喔啉基（或2-苯并噻唑基）甲醛二甲基乙缩醛。-在无醛，无酸和无过渡金属的条件下，杂环C–H键和甲醇。
• 一种喹喔啉取代烷烃的硝化方法
  申请人：浙江工业大学

  公开号：CN103965122B

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明涉及一种有机化合物的合成方法，为解决目前硝化方法不但能耗大，而且很难获得高纯度的硝基烷烃产品，从而限制其实际应用的问题，本发明提供一种喹喔啉取代烷烃的硝化方法，将2-喹喔啉取代烷烃、催化剂、硝化试剂、氧化剂以及反应溶剂依次加入密封耐压容器中，将混合物在压力为1？bar～10bar，温度为50～150℃的油浴中加热反应6～72小时，即得到喹喔啉取代硝基烷烃，该方法以很高的选择性和相对温和的条件获得所需硝化产物，没有发现传统方法易于发生碳-碳键断裂的现象。