4-fluoro-2-(oxetan-3-yl)benzaldehyde | 1394295-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-fluoro-2-(oxetan-3-yl)benzaldehyde
• CAS: 1394295-26-1
• 化学式: C₁₀H₉FO₂
• 分子量: 180.179
• InChiKey: KWLYTEJJFHXUKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-fluoro-2-(oxetan-3-yl)benzaldehyde 、 3,4,5-三甲氧基苯胺 在 (S)-6,6'-bis(2,4,6-triisopropylphenyl)-1,1'-spirobiindane-7,7'-diyl hydrogenphosphate 、 1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯 作用下， 反应 48.0h， 以90%的产率得到(S)-(6-fluoro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  四氢异喹啉及其对映体具有C4立体中心的催化对映选择性合成：（+）-（8S，13R）-Cyclocelabenzine的形式合成

  摘要：

  一锅奇迹：使用一锅多组分手性磷酸催化氧杂环丁烷系苯甲醛，胺和二甲基酯衍生物的混合物的转化，可以形成具有C4立体中心的1,2,3,4-四氢异喹啉Hantzsch酯（参见方案）。该转化可用于制备亚精胺生物碱（+）-（8 S，13 R）-环西兰嗪。

  DOI：

  10.1002/chem.201301065
• 作为产物：
  描述：

  [4-fluoro-2-(oxacyclobut-3-yl)phenyl]methanol 在 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-fluoro-2-(oxetan-3-yl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  八元内酯的合成：两性分子与甲硅烷氧基炔烃的分子间[6 + 2]环化。

  摘要：

  大小差不多：标题分子在布朗斯台德酸的存在下与甲硅烷氧基炔烃反应，通过[6 + 2]环化反应输送中等大小的内酯（参见方案； TIPS =三异丙基甲硅烷基）。该过程是此类内酯的首次分子间合成，涉及一系列选择性开环/闭环事件。

  DOI：

  10.1002/anie.201200513