(E)-2-tert-butyldimethylsiloxy-3-methyl-3-pentenenitrile | 105944-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-2-tert-butyldimethylsiloxy-3-methyl-3-pentenenitrile
• 英文别名: (E)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methylpent-3-enenitrile
• CAS: 105944-83-0
• 化学式: C₁₂H₂₃NOSi
• 分子量: 225.406
• InChiKey: IQTKKTNYJWQDRI-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  264.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.880±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.87
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  33.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-tert-butyldimethylsiloxy-3-methyl-3-pentenenitrile 在 甲醇 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 作用下， 生成 2-tert-butyldimethylsiloxy-3-methyl-2-pentenal
  参考文献：
  名称：

  用二异丁基氢化铝（DIBAH）还原α-三烷基甲硅烷氧基腈：一种简便的α-三烷基甲硅烷氧基醛及其衍生物的制备方法

  摘要：

  α-三甲基甲硅烷氧基醛和α-羟基醛的逐步合成可以通过从多种酮开始用氢化二异丁基铝（DIBAH）还原α-三甲基甲硅烷氧基腈来实现。通过醛的不对称甲硅烷基氰化和光学活性α-甲硅烷氧基腈的DIBAH还原相结合，可以轻松合成光学活性的α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基醛。此外，在某些反应条件下，在某些α-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-β，γ-不饱和腈的还原中，发生了双键的迁移以形成更稳定的α-甲硅烷氧基-α，β-不饱和醛。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86995-7
• 作为产物：
  描述：

  惕各酸乙酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (E)-2-tert-butyldimethylsiloxy-3-methyl-3-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化的中性 Nazarov 型环化 (0)

  摘要：

  加入循环： 在严格中性 pH 条件下，第一个 Pd 0催化的 Nazarov 型二酮酯环化（见方案）以 70% 至 95% 的产率进行。不需要二酮酯的芳基取代，因此该反应显示出很大的通用性，也可以用脂肪族底物进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201201724

文献信息

• Diastereoselective ene reaction in the photooxygenation of the silyl cyanohydrins of .alpha.,.beta.-unsaturated aldehydes: necessity for a common symmetrical intermediate of the perepoxide type
  作者：Waldemar Adam、Luiz H. Catalani、Axel Griesbeck

  DOI：10.1021/jo00376a105

  日期：1986.12
• Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+, Tetrahedron, 50 (1994) N 9, S 2821-2830
  作者：Hayashi Masahiko, Yoshiga Tomoko, Nakatani Kanako, Ono Kazuyuki, Oguni No+

  DOI：——

  日期：——